(E)-β-芳基-β-酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化反应研究

摘要

光学纯度的β-氨基酸是一种重要的手性合成切块，可用于合成β-多肽、β-内酰胺类的抗生素，还可用来合成很多重要的手性药物。鉴于β-氨基酸具有非常广泛的应用价值，对β-氨基酸的合成研究已经引起了人们的广泛关注。 最近有文章报道证明了以往关于合成E型β-氨基酸的脱氢衍生物的方法是错误的。本论文在有关文献综述基础之上，实现了E型芳香族β-氨基酸的脱氢衍生物的合成。并对其在Ru(OCOCH3)2[(R)-BINAP]作用下的不对称氢化反应进行了研究。 1.改进了(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的合成方法。 2.考察了Ru(OCOCH3)2[(R)-BINAP]作用下(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的不对称氢化反应。研究了溶剂体系、氢气压力、反应温度、催化剂的用量等因素对反应的影响。发现Ru(OCOCH3)2[(R)-BINAP]对该反应具有很好的催化活性，但是反应的对映选择性中等，ee值可达80％。 3.研究了烯丙基溴化钐试剂与α,α二卤代酮的反应，得到了一种多官能团化合物：α-羟基-α-烯丙基缩醛。这一新方法具有操作简单、反应产率高、一锅法等优点。

目录

文摘

英文文摘

声明

序言

第一部分(E)-β-芳基-β-酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化反应研究

第一章文献综述

1引言

2 β-氨基酸的合成研究进展

第二章结果与讨论

1(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的合成

2(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的Pd/C催化氢化反应

3(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的不对称催化氢化反应条件的优化

4(E)-β-芳基-β-酰氨基丙烯酸酯的不对称氢化反应结果

第三章实验部分

1仪器和试剂

2实验操作

3化合物表征数据

参考文献

第二部分 α-羟基-α-烯丙基缩醛类化合物的合成

第一章文献综述

1烯丙基溴化钐试剂

2多官能团化合物

第二章结果与讨论

1α，α-二卤代酮反应生成α-羟基-α-烯丙基缩醛

第三章实验部分

1仪器和试剂

2实验操作

3化合物表征数据

参考文献

结论

附录

攻读学位期间本人出版或公开发表的论著、论文

致谢