富勒烯C的狄尔斯—阿尔德加成以及产物对自由基抑制研究

摘要

C<,20>作为最小的富勒烯分子，无论在理论研究上还是实验研究中都表现出非常独特的性质。本文对C<,20>的Diels-Alder反应进行了研究。研究分两个部分：第一部分是关于C<,20>的Diels-Alder反应，第二部分是关于C<,20>--环戊二烯反应产物的生物学相关性质初探。 C<,20>分子能够作为一个良好的亲双烯体，参与狄尔斯--阿尔德反应。本研究分别使用1，3-环戊二烯、呋喃和葸作为狄尔斯--阿尔德反应中的双烯供体，与C<,20>进行反应，分别得到一系列的反应产物。通过层析柱和层析板初步分离提纯这些产物。并通过高效液相．质谱联用谱、红外光谱、紫外光谱以及核磁共振谱等分析方式对其进行表征，探讨了他们的主要结构和可能的反应机理。三类混合物中的大多数成分都是相当不稳定的。对C<,20>与蒽反应产物进行了较好分离，并得到一批晶体。通过对所分离的产物进行各类仪器表征并进行分析，基本确证了产物C<,20>(C<,14>H<,10>)的存在，并对产物分子结构、反应机理进行了探讨。该证据首次直接证明了C<,20>的狄尔斯--阿尔德反应是能够发生的。 本文的第二部分选取C<,20>-环戊二烯反应产物，在模拟生物体内环境条件下，对其抑制自由基的能力，进行了初步的研究。结果显示，C<,20>与环戊二烯对羟基自由基基本没有抑制作用。对超氧自由基有一定的抑制作用，但是抑制超氧自由基的能与C<,20>-环戊二烯浓度不成线性相关。当C<,20>-环戊二烯浓度为0.13g/L 时，抑制效果为最大。据此结果可以认为，非极性富勒烯及其衍生物在水溶液中生物学效应，与物质的量浓度无关，可能与物质的分散状态即“有效浓度”相关。

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文摘

英文文摘

论文说明：缩略词汇表

声明

第一章前言

1.1序

1.2富勒烯的发现

1.3小分子富勒烯的研究进展

1.4 C20的合成与表征

1.5富勒烯环加成反应回顾

1.6水溶性富勒烯衍生物的制备

1.7富勒烯在生物学方面的研究

1.8本实验室关于C20衍生物的研究

第二章：C20的狄尔斯-阿尔德反应研究

2.1实验设计的理论依据与类似反应参考

2.2本论文研究的意义

2.3本论文的创新点

2.4产物合成、分离和表征

2.5反应产物的判断和机理讨论

2.6后续实验的改进和展望

第三章C20-环戊二烯抑制自由基实验

3.1 C20-环戊二烯衍生物抑制羟自由基实验

3.2 C20-环戊二烯衍生物抑制超氧自由基实验

3.3实验小结和机理探讨

第四章讨论

4.1关于C20分子及其衍生物合成的讨论

4.2 C20的狄尔斯-阿尔德反应应用前景

4.3富勒烯衍生物的相关生物学效应讨论

第五章总结与展望

参考文献

致谢

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