6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯的合成研究

摘要

喹啉类抗球虫药物开发较早，药效比较好，至今有几种药物还添加在饲料中，防止及治疗球虫病。作为喹啉类抗球虫药的一种癸氧喹啉，癸氧喹啉相比于其他的抗球虫类药物有更高的化学活性和更低的毒性，因此使用至今。 6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯在癸氧喹啉类抗球虫药物中的活性最高，我们研究的就是6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯的合成，文献报道的主要有两条合成路线，我们选择以中间体4-n-癸氧基-3-乙氧基苯胺通过和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯反应，再环化得到它。以邻二苯酚为原料，经过O-烷基化、偶氮化、O-烷基化、催化加氢四步反应制得中间体4-n-癸氧基-3-乙氧基苯胺。总收率为34.8％。

目录

文摘

英文文摘

第一章前言

1.1球虫病的概述

1.2球虫病的防治

1.3常用抗球虫药

1.4抗球虫药物的耐药性

1.5本课题研究的意义

第二章文献综述

2.1文献报道的合成路线

2.1.1邻乙氧基苯酚的合成路线

2.1.2 4-n-癸氧基-3-乙氧基苯胺的合成路线

2.1.3 6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯的合成路线

2.2合成路线选择

2.2.1邻乙氧基苯酚的合成路线选择

2.2.2 4-n-癸氧基-3-乙氧基苯胺的合成路线选择

2.2.3 6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯的合成路线选择

2.3反应机理分析

2.3.1邻苯二酚生成邻乙氧基苯酚的反应机理

2.3.2邻乙氧基苯酚生成3-乙氧基-4-羟基偶氮苯的反应机理

2.3.3 3-乙氧基-4-羟基偶氮苯生成4-n-癸氧基-3-乙氧基偶氮苯的反应机理

2.3.4 4-n-癸氧基-3-乙氧基偶氮苯生成4-n-癸氧基-3-乙氧基苯胺的反应机理

2.3.5 4-n-癸氧基-3-乙氧基苯胺生成6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯的反应机理

第三章实验部分

3.1实验分析仪器及实验设备

3.1.1实验分析仪器

3.1.2实验设备

3.2实验原料及试剂

3.3实验结果讨论

3.3.1邻苯二酚生成邻乙氧基苯酚

3.3.2邻乙氧基苯酚生成3-乙氧基-4-羟基偶氮苯

3.3.3 3-乙氧基-4-羟基偶氮苯生成4-n-癸氧基-3-乙氧基偶氮苯

3.3.4 4-n-癸氧基-3-乙氧基偶氮苯生成4-n-癸氧基-3-乙氧基苯胺

3.3.5 4-n-癸氧基-3-乙氧基苯胺生成6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯

3.4典型实验

3.4.1邻乙氧基苯酚的制备

3.4.2 3-乙氧基-4-羟基偶氮苯的制备

3.4.3 4-n-癸氧基-3-乙氧基偶氮苯的制备

3.4.4 4-n-癸氧基-3-乙氧基苯胺的制备

3.4.5 6-n-癸氧基-7-乙氧基-4-羟基喹啉-3-乙酸乙酯的制备

第四章结论

参考文献

攻读硕士期间取得的科研成果

致谢

附录