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几丁寡糖结构类似物β-1,3-乙酰氨基葡聚糖的化学合成及其诱导植物抗病性的研究

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致谢

第一章文献综述

第一节寡糖的结构、生物学功能和化学合成

1化学生物学的内涵和研究内容

2糖生物学(glycobiology)和化学糖生物学

3寡糖的结构类型、生物学功能和化学合成

第二节植物的诱导抗病性

1植物诱导抗病性(Induced Resistance)的产生及其概念

2植物诱导抗病性的类型

3激发子

4与植物诱导抗病性相关的的生理生化反应

5诱导抗病性的特点

6诱导过程中的三个时间参数

第三节几丁寡糖和壳寡糖的结构、制备及其生物学功能

1几丁寡糖及其类似物的基本结构

2几丁寡糖和壳寡糖的制备

3几丁寡糖及其类似物的生物学功能

第四节几丁寡糖类激发子的诱导抗病性

1寡糖类激发子的种类

2几丁寡糖类激发子的植物诱导抗病性

3影响几丁寡糖类激发子诱导活性的因素

4几丁寡糖类激发子的结合位点与结合受体

5几丁寡糖类激发子的细胞识别机制

第五节课题的选题依据,研究目的及意义

1.选题依据

2研究的目的和意义

3研究的技术路线

第二章几丁寡糖结构类似物β-1,3-乙酰氨基葡聚糖的化学合成

引言

第一节β-1,3-乙酰氨基葡聚糖化学合成的路线设计

第二节β-1,3乙酰氨基葡聚糖化学合成的策略分析

1氨基葡萄糖合成单元制备的策略分析

2β-1,3乙酰氨基葡聚糖合成的策略分析

第三节β-1,3乙酰氨基葡聚糖的化学合成过程

1实验条件

2实验与结果

3讨论与分析

第三章几丁寡糖结构类似物β-1,3-乙酰氨基葡聚糖诱导黄瓜对枯萎病的抗性研究

引言

1.材料和方法

1.1材料

1.2方法

2结果与分析

2.1 3个寡糖诱导物对5种植物病原真菌菌丝生长的拮抗作用

2.2 3个寡糖在黄瓜胚根期诱导对枯萎病的抗性

2.3 3个寡糖在黄瓜幼苗子叶期诱导对枯萎病的抗性

3讨论

3.1 3个供试寡糖对植物病原真菌的拮抗作用

3.2β-1,3-乙酰氨基葡聚二糖和β-1,3-乙酰氨基葡聚三糖在幼苗子叶期的诱导抗病性

3.3 Lewisa三糖在幼苗子叶期的诱导抗病性

3.4 3个寡糖诱导物在黄瓜胚根期的诱导抗病性

3.5黄瓜幼苗期叶面喷雾和灌根2种不同诱导方法的诱导抗病性

3.6供试寡糖不同诱导浓度对诱导抗病性的影响

3.7几丁寡糖的化学结构对诱导抗性的影响

第四章几丁寡糖β-1,4-乙酰氨基葡聚糖及其结构类似物β-1,3-乙酰氨基葡聚糖诱导烟草抗病性的研究

引言

1材料与方法

1.1材料

1.2方法

2.结果与分析

2.1供试的7个寡糖活体条件下诱导烟草对黑胫病的抗性分析

2.2供试的7个寡糖离体条件下诱导烟草对黑胫病的抗性分析

2.3供试的7个寡糖离体条件下诱导烟草对赤星病的抗性分析

3结论与讨论

3.1寡糖的聚合度对植物诱导抗病性的影响

3.2寡糖主链的糖苷键链接方式对植物诱导抗病性的影响

3.4几丁寡糖及其结构类似物的取代基团甲氧基对诱导抗病性效果的影响

3.5几丁寡糖及其结构类似物的诱导浓度对诱导抗病性效果的影响

3.6不同的植物病害系统(黄瓜枯萎病,烟草黑胫病和烟草赤星病)对寡糖诱导抗病性的影响

3.7烟草活体接种和离体接种对诱导抗病性效果的影响

3.8几丁寡糖及其结构类似物诱导抗病性的特点

第五章几丁寡糖β-1,4-乙酰氨基葡聚糖及其结构类似物β-1,3-乙酰氨基葡聚糖诱导烟草抗病性的生理机制

引言

1材料和方法

1.1材料

1.2方法

2结果与分析

2.1 5个供试寡糖诱导烟草对过氧化物酶活性的影响

2.2 5个供试寡糖诱导烟草对多酚氧化酶酶活性的影响

2.3 5个供试寡糖诱导烟草对苯丙氨酸解氨酶活性的影响

3结论与讨论

3.1寡糖诱导对烟草几种防御酶活性变化的影响

3.2β-1,3-乙酰氨基葡聚四糖和β-1,4-乙酰氨基葡聚四糖诱导3种防御酶活性的比较

3.3 5个供试寡糖诱导3种酶活性变化与烟草黑胫病诱导抗性的关系

3.4 5个供试寡糖的化学结构对几种防御酶活性的影响

参考文献

附录

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摘要

本论文以氨基葡萄糖为起始原料,采用化学合成的方法,设计合成了一系列不同聚合度的几丁寡糖结构类似物β-1,3-乙酰氨基葡聚糖,并测定了几丁寡糖及其结构类似物对植物抗病性的诱导作用,对几丁寡糖及其结构类似物诱导处理后烟草植株体内抗性相关酶系活性动态进行了检测和分析,试图探讨上述寡糖类诱导物分子结构与其诱导抗病性的关系。 主要的研究结果如下: 1.几丁寡糖结构类似物β-1,3-乙酰氨基葡聚糖的化学合成 β-1,3-乙酰氨基葡聚二糖的合成:以氨基葡萄糖为化学合成的起始原料,用邻苯二甲酰基保护化合物7和8的2位氨基;以苄叉来保护其4,6位的羟基,避免了糖化反应发生在4位上,从而保证了糖苷键的连接具有特定的立体和区域选择性(β-1,3连接糖苷键);化合物8还用硫烃基保护异头碳上羟基,使硫糖苷作为糖基供体,成为合成乙酰氨基葡聚糖的离去基团;化合物8的3位再用乙酰基加以保护,避免它同时作为糖基供体和糖基受体,只能充当糖基供体:由3位是自由羟基、异头碳上为甲氧基的化合物7作为糖基受体,以NIS-TfOH作催化剂,7和8发生糖基化反应,高区域、高立体选择性、高产率地合成了β-1,3连接的二聚糖9,其核磁共振氢谱也证实了新产生的糖苷键为β构型(J=8.40Hz)。 β-1,3-乙酰氨基葡聚三糖和四糖的合成:将二聚糖9及随后得到的三聚糖15脱去3'或3

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