具有推拉电子基团的三（8-羟基喹啉）铝衍生物的合成、表征及其性能研究

摘要

有机发光器件(OLED)是一种直接将电能转化为光能的器件,由于其具有主动发光、材料选择范围宽、颜色丰富、响应快、低功耗、重量轻、效率高和生产成本低等优点而可广泛应用于平板显示,室内照明,以及各种显示终端.Al<,q3>类材料是一种性能优异的发光以及电子传输材料,经常作为OLED器件中的发光层以及电子传输层而成为OLED器件不可或缺的一份子. 本文综述了最近二十年来有机电致发光领域的研究进展,并着重综述了三(8-羟基喹啉)铝类小分子材料的研究进展及现状.本文设计合成了一种新型的具有推拉电子基团的三(8-羟基喹啉)铝衍生物,三(4-甲基-6-氟-8-羟基喹啉)铝(4Me6FAl<,q3>).通过在喹啉环的6位上引入强吸电子基团氟原子,在4位上引入推电子的甲基,改变其发光光谱,提高发光性能.对它的合成路线进行了优化,并通过红外、核磁、质谱和元素分析等方法表征了产物的化学结构和纯度. 对取代基的引入对4Me6FAl<,q3>的光学性质的影响进行了研究,发现与母体化合物三(8-羟基喹啉)铝(Al<,q3>)和6位氟代Alq<,3>(6FAl<,q3>)化合物相比,4Me6FAl<,q3>的溶液吸收光谱和荧光发射光谱均发生蓝移,并且荧光发射峰蓝移的幅度大于吸收峰蓝移的幅度.且这种衍生物在CHCl<,3>溶液中的荧光量子效率达到2.94,这是由于强吸电子基团氟原子和推电子的甲基改变了整个分子的电子云分布所造成的. 通过电化学方法对4Me6FAl<,q3>的能级结构进行了研究,测定这种同时具有推拉电子基团的Al<,q3>衍生物的LUMO能级和HOMO能级分别为-2.82eV和-6.18eV,其带隙比Al<,q3>宽,达到了调控光谱性质的目的. 对4Me6FAl<,q3>的热稳定性和聚集态结构进行了研究,发现4Me6FAl<,q3>的热分解温度为356℃,比Al<,q3>(369℃)和6FAl<,q3>(363℃)的要稍低,其玻璃化转变温度(T<,g>)为162℃,最大失重峰为419℃,表明4Me6FAl<,q3>具有良好的热稳定性.粉末衍射XRD结果显示,4Me6FAl<,q3>主要呈非晶结构,对于器件的制备是非常有利的.

目录

文摘

英文文摘

第1章文献综述

引言

1.1有机电致发光的机理及基本理论

1.1.1有机电致发光的基本概念

1.1.2有机电致发光的发光机理

1.1.3有机电致发光器件的结构及工作原理

1.2有机电致发光的研究现状及进展

1.3有机电致发光的研究内容及方法

1.3.1开发性能优越的发光材料

1.3.2能级结构

1.3.3聚集态研究及稳定性

1.3.4器件效率及寿命的提高

1.4三(八-羟基喹啉)铝及其衍生物材料的研究进展

1.4.1配体修饰

1.4.2引入第二类配体

1.4.3改变配位金属

1.4.4高分子化

1.4.5其它修饰

1.4.6聚集态的研究

1.5课题的提出和意义

第2章具有推拉电子基团的三-(-8-羟基喹啉)铝衍生物的合成

2.1 5-氟邻硝基苯酚的烷基化

2.2 5-氟邻硝基苯丁醚的还原

2.3 4-甲基-6-氟-8-丁氧基喹啉的合成及结构表征

2.4 4-甲基-6-氟-8-羟基喹啉合成及结构表征

2.5三-(4-甲基-6-氟-8-羟基喹啉)铝的合成及结构表征

第3章具有推拉电子基团的ALQ3衍生物的性能研究

3.1具有推拉电子基团的ALQ3衍生物的发光行为研究

3.1.1具有推拉电子基团的Alq3衍生物的溶液吸收光谱

3.1.2具有推拉电子基团的Alq3衍生物的溶液荧光光谱

3.1.3具有推拉电子基团的Alq3衍生物的薄膜吸收光谱和荧光光谱

3.1.4具有推拉电子基团的Alq3衍生物的电子结构和能级结构

3.2具有推拉电子基团的ALQ3衍生物的热稳定性及聚集态结构

3.2.1具有推拉电子基团的Alq3衍生物的热稳定性

3.2.2具有推拉电子基团Alq3衍生物的聚集态结构研究

3.3小结

主要结论

论文创新成果

参考文献

附录1主要原料和试剂

附录2测试仪器及制样方法

附录3发表论文

致谢