4-苯并噻唑基-[1，2-d]萘并噁唑衍生物的合成及光谱性质研究

摘要

含有噻唑和噁唑母体的杂环化合物广泛存在于天然化合物中,具有很好的生物活性,而且还是一类很重要的有机荧光材料,因而受到广大科学研究者的广泛关注。本论文是对苯并噻唑基萘并噁唑衍生物的合成及光谱性质研究。 本论文主要分三个部分： 第一部分是有机荧光化合物的发光机理简介、有机荧光化合物的分类以及目标化合物的应用简介和合成领域的进展。 第二部分是4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物的合成。本论文以2-羟基-3-萘酸和邻巯基苯胺为原料,通过分子脱水、亚硝化、还原等反应合成了10个不同取代基团的4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物,并优化了合成的工艺条件。对所合成的10个目标化合物,用核磁共振、低分辨质谱、红外光谱以及X射线单晶衍射等现代分析手段对化合物的结构进行了表征。结果表明本论文所合成的目标化合物还未见文献报道。 第三部分是4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物光谱性质的研究。本论文对合成的10个目标化合物分别测定了紫外和荧光光谱,并考察了溶剂的极性对目标化合物光谱性质的影响,并且以1,4-二苯基丁二烯为基准,计算了目标化合物的量子产率。研究结果表明：(1)6d,6e,6i,6j化合物具有较高的量子效率,呈现蓝紫色荧光；(2)取代基的不同对荧光发射波长和紫外吸收波长有影响,取代基的供电能力越强,物质的荧光发射和紫外吸收红移越多；(3)溶剂的极性对目标化合物的紫外吸收波长影响不大,但对荧光发射波长影响很大,随着溶剂极性的增加,荧光光谱的峰形的精细结构消失,最大峰的波长红移。 最后对本论文做了总结,并对该类化合物的应用前景展望。附录中还列出了本论文部分目标化合物的谱图及其它内容。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章文献综述

1.1有机荧光化合物概述

1.2目标化合物的应用和合成综述

1.3本论文的研究目标、内容及意义

参考文献

第二章4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并噁唑衍生物的合成

2.1原料的制备

2.2 4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并嗯唑衍生物的制备

2.3产物表征数据

2.4本章小结

参考文献

第三章4-苯并噻唑基-[1,2-d]萘并嗯唑衍生物光谱性质研究

3.1紫外光谱性质

3.2荧光光谱性质

3.3本章小结

参考文献

总结与展望

附录(部分化合物NMR谱图)

攻读硕士学位期间发表的论文

致 谢