基于二苯并24-冠-8的几种准轮烷的合成与表征

摘要

随着超分子化学的日益发展和完善，基于冠醚的准轮烷及轮烷越来越引起了人们的重视。本文首先介绍了超分子化学的概况及分子识别、自组装、非键相互作用等概念，接着分别综述了冠醚与二级铵阳离子、1，2-二(吡啶盐)乙烷及其衍生物、百草枯及其衍生物组装的准轮烷和轮烷的研究进展，并对几种基于类似结合模式的分子机器进行了阐述。在此基础上，本文合成了几种客体，并与冠醚二苯并-24-冠-8组装为准轮烷，利用各种分析手段研究了其分子识别行为，并对所得单晶的晶体结构进行分析。具体研究内容如下： 1.合成了三种客体1，2-二(4-丙酰氨基吡啶盐)乙烷、1，2-二(4-苯甲酰氨基吡啶盐)乙烷、1，2-二(4-(4-吡啶甲酰氨基)吡啶盐)乙烷，并分别与DB24C8组装为准轮烷。核磁法研究三种准轮烷的溶液行为，并求出了[1，2-二(4-苯甲酰氨基吡啶盐)乙烷(∪)DB24C8]的缔合常数；X-射线衍射研究了另两个准轮烷的晶体结构及[1，2-二(4-(4-吡啶甲酰氨基)吡啶盐)乙烷(∪)DB24C8]的组装行为。 2.合成了4，4'-联吡啶单质子/双质子三氟甲磺酸盐，并分别与DB24C8组装为准轮烷。分别用核磁共振、ESI-MS、紫外Job法研究两种准轮烷的结合模式、气态行为及包合物中主客体的化学计量比；两种准轮烷的缔合常数分别由核磁法和紫外滴定法测定。X-射线衍射研究了4，4'-联吡啶单质子三氟甲磺酸盐与DB24C8组装的准轮烷的固态晶体结构及自组装行为。 3．设计若干二级铵盐；研究建立了一条铵盐前体的合成路线。分别采用对甲基苯磺酰氯和邻硝基苯磺酰氯对苄胺进行氨基保护，所得产物N-苄基对甲苯磺酰胺和N-苄基邻硝基苯磺酰胺分别与2-，3-和4-氯甲基吡啶反应得到了六种N-烷基化产物。将这六种化合物在不同条件下脱保护基，未获得成功。采用类似的成功合成了N，N-二苄铵溴盐。

目录

文摘

英文文摘

第一章前言

1.1超分子化学概述

1.2超分子化学的基本概念

1.3分子间的相互作用力

1.4轮烷和准轮烷

1.5本论文的工作

第二章 基于二苯并-24-冠-8与1，2-二(吡啶盐)乙烷衍生物的准轮烷

2.1前言

2.2实验部分

2.3结果与讨论

2.4小结

第三章二苯并-24-冠-8与联吡啶单／双三氟甲磺酸盐组装行为的研究

3.1前言

3.2实验部分

3.3结果与讨论

3.4小结

第四章若干客体前体化合物的合成

4.1前言

4.2实验部分

4.3结果与讨论

4.4小结

第五章结论

参考文献

发表论文和参与科研情况说明

附录

致谢