4,6-二溴苯基-1,3-双亚胺配体的合成及其钯化反应

摘要

本文以便宜且易得的间二甲苯为原料,在碘的引发下与溴反应生成4,6-二溴间二甲苯。在干燥的四氯化碳中4,6-二溴间二甲苯和N-溴代琥珀酰亚胺反应,紫外光照射条件下得到4,6-二溴-1,3-二(二溴甲基)苯。4,6-二溴-1,3-二(二溴甲基)苯与95％的硫酸发生水解反应生成4,6-二溴间苯二甲醛,在无水甲醇中4,6-二溴间苯二甲醛分别与对甲氧基苯胺、对甲基苯胺、苯胺、对氯苯胺以及苄胺作用,合成相应的4,6-二溴-1,3-双(N-对甲氧基氨次甲基)苯、4,6-二溴-1,3-双(N-对甲基氨次甲基)苯、4,6-二溴-1,3-双(N-氨次甲基)苯、4,6-二溴-1,3-双(N-对氯氨次甲基)苯、4,6-二溴-1,3-双(N-苄基氨次甲基)苯。以醋酸钯为环钯化试剂的情况下对4,6-二溴-1,3-双(N-对甲氧基氨次甲基)苯进行环钯化反应,得到其对应的环钯化合物。
　　 4,6-二溴-1,3-双(N-对甲氧基氨次甲基)苯、4,6-二溴-1,3-双(N-对甲基氨次甲基)苯、4,6-二溴-1,3-双(N-氨次甲基)苯、4,6-二溴-1,3-双(N-对氯氨次甲基)苯、4,6-二溴-1,3-双(N-苄基氨次甲基)苯亚胺以及4,6-二溴-1,3-双(N-对甲氧基氨次甲基)苯的钯化物,均经过红外、核磁证实。

目录

文摘

英文文摘

第一章 前言

1.1 有机金属化学

1.2 亚胺(Schiff base)化合物的合成方法

1.3 具有相同取代基的[N、C、N]型环金属化合物

1.3.1 双亚胺[N、C、N]型的环金属化合物

1.3.2 双胺[N、C、N]型的环金属化合物

1.3.3 1,3-苯基双噁唑啉[N、C、N]型的环金属化合物

1.3.4 1,3-苯基双咪唑啉[N、C、N]型的环金属化合物

1.3.5 双吡啶[N、C、N]型的环金属化合物

1.4 环钯化反应

1.5 环钯化合物的主要应用

1.5.1 环钯化合物具有生物活性

1.5.2 环钯化合物可用于酰基化反应、羰基化反应、卤化反应等

1.5.3 环钯化合物在催化方面的应用

1.6 本课题研究的目的和意义

第二章 新型[N、C、N]钳型配体的合成及钯化

2.1 实验仪器与药品

2.1.1 实验仪器与测试仪器

2.1.2 实验药品

2.1.3 无水试剂的制备

2.1.4 薄层色谱板的制备

2.2 4,6-二溴间二甲苯的制备

2.2.1 实验步骤

2.2.2 产率及理化数据分析

2.3 4,6-二溴-1,3-二(二溴甲基)苯的制备

2.3.1 实验步骤

2.3.2 产率及理化数据分析

2.4 4,6-二溴间苯二甲醛的制备

2.4.1 实验步骤

2.4.2 产率及理化数据分析

2.5 4,6-二溴-1,3-双(N-对甲氧基氨次甲基)苯的制备

2.5.1 实验步骤

2.5.2 产率及理化数据分析

2.6 4,6-二溴-1,3-双(N-对甲氧基氨次甲基)苯的钯化反应

2.6.1 实验步骤

2.6.2 产率及理化数据分析

第三章 产物分析鉴定

3.1 测试仪器和方法

3.2 4,6-二溴-1,3-双(N-取代基氨次甲基)苯的红外光谱数据

3.3 4,6-二溴-1,3-双(N-取代基氨次甲基)苯的核磁数据

第四章 结果与讨论

4.1 双醛的合成

4.2 双亚胺的合成

4.3 双亚胺钯化合物的合成

参考文献

致谢