含氟吲哚和苯并-1，3-二唑衍生物的合成及其在药物合成中的应用

摘要

含氟杂环化合物具有广泛的生理活性和广阔的应用前景，这类化合物的合成方法及其药性研究得到了很大重视。其合成方法学研究是有机氟化学研究方向之一。本文以肚芳基含氟偕氯代亚胺作为合成砌块，经分子内成环合成了一系列2位含氟烷基取代的吲哚、苯并二唑类化合物及其衍生物；并对此类化合物在药物合成中的应用作了进一步研究。本文还介绍了一种磷叶立德含氟砌块的合成方法。全文分为五个部分： 第一部分：Ⅳ-芳基含氟偕氯代亚胺的作为砌块，经NBS溴化，然后在镁的作用下分子内偶联合成了一系列2位含氟烷基取代的吲哚及其衍生物； 第二部分：以已得到的3-甲基-2-三氟甲基吲哚为底物，通过溴化、取代等反应对3位甲基进行改造，成功合成了2-三氟甲基吲哚-3-乙酸和2-三氟甲基吲哚-3-丙酸的前体； 第三部分：从邻苯二胺、邻氨基苯巯酚和邻氨基苯酚出发，通过“一锅法”合成了一系列2-含氟烷基苯并咪唑、苯并噻唑和苯并嗯唑类化合物； 第四部分：以2-二氟甲基苯并噻唑和苯并嗯唑为底物，光照下溴化CF<,2>H，经S<,RN>1反应合成了新型CF<,2>作为连接基团、具有潜在生物活性的杂环异分子孪生化合物； 第五部分：三苯基磷、三氟乙酸、四氯化碳在三乙胺作用下加热回流即得一种磷叶立德含氟砌块。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章前言

第二章2-含氟烷基吲哚的合成

2.1含氟吲哚的研究进展

2.2 2-三氟甲基吲哚合成方法研究

2.3 2-含氟烷基吲哚衍生物的合成

2.4本章小结

第三章3-取代-2-三氟甲基吲哚的合成

3.1 3-取代吲哚的研究进展

3.2 3-取代含氟吲哚的研究进展

3.3从3-甲基-2-三氟甲基吲哚出发合成具有潜在生物活性的含氟吲哚衍生物

3.4本章小结

第四章“一锅法”合成2-含氟烷基苯并-1,3-二唑类杂环化合物

4.1 2-含氟烷基苯并唑类杂环化合物的研究进展

4.2 2-含氟烷基苯并唑类杂环化合物的“一锅法”合成

4.3 2-三氟甲基-4-氮杂苯并噁唑的合成

4.4本章小结

第五章CF2亚甲基作为连接基团的杂环异分子孪生化合物的合成

5.1 CF2亚甲基作为连接基团苯并二唑化合物的研究进展

5.2从2-二氟甲基苯并二唑出发合成具有潜在生物活性的杂环异分子孪生化合物

5.3本章小结

第六章膦叶立德含氟砌块的合成

6.1膦叶立德含氟砌块的研究进展

6.2含氟砌块1，1，1-三氟甲基-3-氯-3-三苯基磷-2-丙酮的合成

6.3本章小结

全文总结

实验部分

化合物一览表

新化合物数据一览表

已知化合物一览表

附录

参考文献

作者在攻读硕士学位期间公开发表的论文

作者在攻读硕士学位期间所作的项目

致 谢