新型功能性六芳基苯衍生物:六[3-(3'-噻吩基)苯基]苯衍生物的合成及其物性研究

摘要

六取代苯作为一类新兴的芳香族化合物由于其潜在的功能受到广泛关注。六芳基取代苯是此类化合物的代表之一，它们可以通过本身所拥有的极强的π-π相互堆积作用自组装形成一次元柱状结构，因此常作为优良的自组装单元分子应用到新型功能性材料开发中。目前对此类化合物的研究，主要集中在苯基对位取代衍生物上，间位引入取代基后对其性能影响的研究并不多见。
　　 另外，噻吩及其聚合物展现出了良好的电化学、光学、物理和生物学性能，这些性能使噻吩及其聚合物在材料学和药剂学等方面扮演着重要的角色。因此，在六芳基取代苯结构中引入噻吩衍生物，有可能显示出新的理化性质、自组装性能及广阔的应用前景。
　　 本论文主要分三部分，第一部分：六芳基苯衍生物的合成。我们首次合成了溶解性极好的3-噻吩间位取代苯基的六芳基苯，以间溴碘苯为起始原料，通过Sonogashira偶联合成化合物3，3’-二溴二苯乙炔。利用3，3’-二溴二苯乙炔与噻吩硼酸或硼酸酯进行Suzuki偶联反应，合成一系列新的二苯乙炔类化合物，再在八羰基二钴催化下合成相应的三聚目标产物。
　　 第二部分：新型六芳基苯衍生物性能研究。通过NMR、UV测定，发现在所选用的溶剂中化合物是以聚集体形式存在，而不是以单分子状态存在；通过TGA测试，证明这类化合热稳定性高；DSC、POM结果基本能表明：测试温度范围内无液晶相。
　　 第三部分：新型六芳基苯衍生物应用初步探索。探主要讨合成的化合物与银盐配位情况，UV、NMR对滴定实验的检测结果表明配位未成功。推测是由于分子较大的空间位阻及采取的构象不利于配位所致。