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新型三嗪环蕃及吡啶环蕃的合成研究

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第一部分绪论

1 超分子化学

1.1超分子化学中作为主体的大环化合物

2环蕃化学

2.1 环蕃的研究概况

2.2杂环蕃的研究进展

参考文献

第二部分新型三嗪类杂环蕃的合成研究

1 引言

2 实验部分

2.1仪器与试剂

2.2合成与表征

3结果与讨论

3.1化合物4、5、7、9的合成

3.2二胺基化合物的合成

3.3二羟基化合物的合成

3.4环蕃的合成

3.5化合物的结构确认

参考文献

第三部分吡啶环环蕃的合成研究

1 实验部分

1.1仪器与试剂

1.2间苯二甲酰二乙酰基乙酸乙酯的合成

1.3间苯二甲酰二乙酸乙酯的合成

1.4二氢吡啶环环蕃12的合成

1.5吡啶环环蕃13的合成

2结果与讨论

2.1实验条件分析

2.2结果分析

3 结论

参考文献

附图

攻读硕士学位期间取得的学术成果

致谢

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摘要

超分子化学是化学领域的一门交叉学科,与材料科学、信息科学、生命科学等学科紧密相关,处于当代化学前沿。具有新的形状和几何构型的人工大环化合物的设计、合成与应用是有机化学和超分子化学的研究热点之一,在分子识别基础上形成主—客体配合物是超分子体系的基本特征,冠醚、环糊精、杯芳烃、环蕃作为主客体化学最具有代表性的主体化合物在基础研究和许多领域都取得了令人瞩目的成果。 环蕃作为一种重要的大环化合物,它的性质被化学家进行了广泛的研究。从结构看它是将芳香环由亚甲基桥连起来的环状化合物,分子内具有空腔,该空腔上的芳环是侧立的,具有一定的深度,并且具有疏水的性质。作为人工模拟酶,利用疏水性空腔,根据环的形状、大小以及静电作用等的不同,可以俘获不同种类的有机分子,形成主—客体包结物。目前环蕃研究领域的一个方向是对环蕃的骨架结构实施改变,包括用某些杂环化合物例如吡啶、咪唑、苯并咪唑、三嗪、噻吩等代替苯环而形成的杂环环蕃,或用杂原子S、N、O或含杂原子的基团代替桥联亚甲基而形成的杂原子桥连环蕃,杂原子的引入改变了环蕃的主体结构和键合性能,以适合不同的底物分子。 论文对三嗪环蕃和吡啶环蕃的合成进行了研究,在第一部分对超分子化学以及环蕃化学进行了介绍,列举了各类杂环环蕃—吡啶环蕃、咪唑环蕃、吲哚环蕃、四硫富瓦烯环蕃、三嗪环蕃、苯并三唑环蕃等的研究现状,并且介绍了环蕃的发展情况以及研究前景;第二部分报道了几种杂原子三嗪环蕃的合成方法以及表征数据,利用“片段偶联合成法”,以简单易得的价廉原料、在温和的条件下高效和高产率地合成了几种杂原子桥连的三嗪环蕃化合物;第三部分报道了一种含吡啶环的环蕃的合成方法,以间二甲苯为原料合成了间二苯甲酸,间二苯甲酰氯,再与乙酰乙酸乙酯钠盐反应合成间苯二甲酰二乙酰基乙酸乙酯,间苯二甲酰二乙酸乙酯,最后通过汉栖(Hantzsch)合成法合成了两种新的吡啶环蕃。

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