天然产物靛玉红及间苯三酚类衍生物的合成研究

摘要

天然产物以其特有的化学结构复杂性和生物活性多样性，在化学尤其是有机化学中占据着非常重要的地位。它们一直都是药物及其先导化合物的重要来源。提取分离是一种常用的方法，但往往成本较高。若能找到合适的合成路线，将有可能大幅地降低成本，并促进药物研发。本文对靛玉红和间苯三酚类衍生物的合成进行了研究。
　　 靛玉红是我国医学科学家在20世纪70年代中期发现的抗白血病新药，是传统中药大青叶的有效成分，具有抗菌抗炎、抗肿瘤、增强免疫功能等作用。该化合物现已应用于对慢性粒细胞白血病的临床治疗，具有临床疗效可靠，毒副作用小，对骨髓无明显抑制作用等特点。本文第二章以靛玉红为先导化合物，对其合成进行了总结，优化设计了靛玉红的合成路线。同时设计了氧代靛玉红的合成路线，并对此进行了研究。
　　 致病菌对抗生素的耐药问题是当今感染性疾病的显著特点之一。近些年来，耐甲氧西林金黄色葡萄球菌MRSA的感染呈上升趋势，且耐药状况日益严重，临床治疗起来非常棘手。天然间苯三酚类衍生物以其优良的抗菌活性受到广泛的关注。本文第三章以2006年在金丝桃属植物中分离出的具有优良抗菌活性的两个间苯三酚类衍生物为目标化合物，对其进行了逆合成分析，共设计了4条全合成路线，并对其合成过程进行了研究。

目录

文摘

英文文摘

声明

第一章绪论

1.1前言

1.2天然产物的应用

1.3天然产物的分类

1.3.1生物碱

1.3.2酚酸类

1.4天然产物的合成

1.4.1半合成

1.4.2全合成

1.4.3结构修饰和改造

参考文献

第二章天然产物靛玉红及其衍生物的合成研究

2.1研究背景

2.1.1来源及含量分析研究

2.1.2构效关系研究

2.2合成分析

2.3实验部分

2.3.1仪器与试剂

2.3.2靛玉红的合成

2.3.3氧代靛玉红的合成

2.4结果与讨论

参考文献

第三章 天然间苯三酚类衍生物的合成研究

3.1研究背景

3.1.1抗生素的滥用及耐药菌的产生

3.1.2 MRSA感染的发现和扩散

3.1.3抗MRSA感染的抗生素的研究进展

3.2合成路线

3.3实验部分

3.3.1仪器与试剂

3.3.2以路线SchemeⅠ合成目标产物

3.3.3以路线SchemeⅡ合成目标产物

3.3.4以路线SchemeⅢ合成目标产物

3.3.5以路线SchemeⅣ合成目标产物

3.4结果与讨论

3.4.1有关Vilsmeier-Haack反应的讨论

3.4.2有关黄鸣龙还原法的讨论

3.4.3有关酚羟基甲基化的讨论

3.4.4有关Friedel-Crafts酰基化反应的讨论

3.5小结

参考文献

附 录

攻读硕士学位期间取得的科研成果

致 谢