8-羟基喹啉衍生物锌配合物的合成及性能研究

摘要

8-羟基喹啉或其衍生物的金属配合物被广泛应用于有机电致发光器件。它具有较好电子传输性能、高亮度、易成膜性、热稳定性等优点，是最理想的有机电致发光材料，但这类发光材料主要以黄绿色光为主，发光单一，不能满足对全彩色显示的需求。通过化学修饰的方法来调控8-羟基喹啉金属配合物的发光光谱，对于有机电致发光材料应用范围的扩展和器件性能的优化都具着重要的应用价值。
　　本文设计合成了四种2位取代的8-羟基喹啉衍生物及其锌配合物，由原料2-甲基-8-羟基喹林分别与对甲氧基苯甲醛、对二甲氨基苯甲醛、4-咪唑基苯甲醛和3-甲酰基-N-乙基咔唑在乙酸酐溶剂中发生缩和反应得到乙酰化的8-羟基喹啉衍生物，再通过水解、中和反应得到2位取代的8-羟基喹啉衍生物，将所合成的衍生物配体与二水合乙酸锌反应得到金属锌配合物。利用红外光谱(IR)、核磁共振氢谱(1H NMR)、元素分析(EA)确定了中间产物及目标产物的结构，并利用熔点测定仪对所得到的新化合物进行了熔点测定。
　　通过实验，考察了缩合反应的投料比、反应温度、反应时间等因素对产率的影响，得到合成四种8-羟基喹啉衍生物配体的最佳反应条件。结果表明，所合成的四种配体的最佳反应条件基本相同，分别为醛与2-甲基-8-羟基喹啉摩尔比为1.1:1，反应时间为40h，反应温度为130℃。
　　测定了配体及其金属锌配合物的紫外光谱和荧光光谱。光谱测试结果表明，配合物1的发光峰值为593 nm，黄色光；配合物2的发光峰值为601 nm，橙红色光；配合物3的发光峰值为628 nm，红色光；配合物4的发光峰值为586 nm，橙黄色光；相对于2-甲基-8-羟基喹啉锌在515 nm的发射峰，配合物1-4的发射峰均红移了近100 nm，光谱发生红移的原因可能为：喹啉环上2位共轭体系取代使分子形成了新的跃迁能级，改变了分子的HOMO-LUMO能隙，此类化合物的成功合成调控了发光光谱范围。在20~700℃的范围内测得2位取代的8-羟基喹啉衍生物锌配合物的TG曲线，通过分析可知四种金属锌配合物具有良好的热稳定性。配合物3具有良好的荧光性能，以其作为发光层材料构建单层器件，并对器件的性能进行了测试。

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1 概述

1.1引言

1.2 有机电致发光简介

1.3 金属有机配合物

1.4 8-羟基喹啉类配合物发光材料的研究进展

1.5 本论文研究的目的和意义

2 2-位取代的8-羟基喹啉衍生物及其锌配合物的合成及表征

2.1 前言

2.2 实验部分

2.3 结果与讨论

2.4 本章小结

3 2-位取代的8-羟基喹啉衍生物合成的影响因素

3.1 引言

3.2 合成产物产率的测定

3.3 缩合反应的影响因素

3.4 本章小结

4 2-取代8-羟基喹啉衍生物及锌配合物的性能测试

4.1 前言

4.2 实验部分

4.3 结果与讨论

4.4 电致发光器件及性能

4.5本章小结

参考文献

致谢