三苯胺席夫碱类化合物的合成及光学性能研究

摘要

有机电致发光材料（OLED）由于具有发光效率高、响应时间短、视角广等优点，因此它在平板显示和平板照明方面的潜在应用已经引起了人们的极大关注。有机小分子是半晶体或者晶体材料，具有很好的水溶性，可以做为高效率的有机发光材料。三苯胺及其衍生物具有相对较高的空穴迁移率和低电离能，做为有机发光器件中的空穴传输材料表现出优良的性能。又因为三苯胺衍生物具有良好的荧光性能，使其又能做为有机电致器件中的发光材料。
　　本研究主要内容包括：⑴合成了11个中间体化合物和10个目标化合物：（1）用于Wittig反应季膦盐的合成：氯化苄基三苯基膦（1a）、氯化（4-硝基苄基）三苯基膦（1b）、氯化（4-甲基苄基）三苯基膦（1c）；（2）含醛基类化合物的合成：4-甲酰基三苯胺（2a）、4-[(反式)-（4-硝基苯乙烯基）]三苯胺（2b）、4-[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]三苯胺(2c)、4-甲酰基-4′-[(反式)-(4-硝基苯乙烯基)]三苯胺(2d)、4-甲酰基-4′-[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]三苯胺(2e)、4,4′-二甲酰基三苯胺（2f）、3-甲酰基-1-（4-甲基苯基）-吲哚（2g）、4-[(反式)-(4-氨基苯乙烯基)]三苯胺(3a)；（3）含三苯胺单元目标化合物的合成：、4-[1-(4-甲基苯基)-3-吲哚甲亚胺基(反式)-(4-苯乙烯基)]三苯胺(3b)、4-[三苯胺甲亚胺基(反式)-(4-苯乙烯基)]三苯胺(3c)、4-[3,4-二羟基苯甲亚胺基(反式)-(4-苯乙烯基)]三苯胺(3d)、4-[1-(4-溴联苯)-3-吲哚甲亚胺基(反式)-(4-苯乙烯基)]三苯胺(3e)、4-[4,4′-二-(反式)-(苯乙烯基)三苯胺甲亚胺基(反式)-(4-苯乙烯基)]三苯胺(3f)；（4）含有芴环三苯胺类目标化合物的合成：4-(4-三苯胺甲亚胺基)-2,7-二溴芴(4a)、4,4′-二甲亚（2,7-二溴-4-芴氨）基三苯胺(4b)、4-[(反式)-(4-甲基苯乙烯基)]-4′-三苯胺甲亚胺基-2,7-二溴芴(4c)、双-[4-(对甲基苯乙烯基)-4ˊ-甲酰基三苯胺]缩对联苯二胺双席夫碱(5a)、双-[4-(对甲基苯乙烯基)-4ˊ-甲酰基三苯胺]缩对苯二胺双席夫碱(5b)。本论文通过采用1HNMR、13CNMR、IR对所有合成的中间体和目标化合物进行了结构表征，并且通过优化选择反应条件，得到了中间体2b和3a的最佳的合成条件。⑵3b-3f，4a六个目标化合物的光学性能进行了研究：紫外吸收：3b-3f、4a在二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈溶剂中的紫外可见光谱，最大吸收波长（λmax）在360-400nm之间，与三苯胺相比，都发生了红移，随着溶剂极性的增加，发生了蓝移；荧光发射：3b-3f、4a在二氯甲烷、四氢呋喃、乙腈溶剂中的荧光发射光谱，最大发射波长（λmax）在440-550nm之间，属于蓝绿光区域。随着溶剂极性的增加，3b、3e、3f荧光发射发生了蓝移。

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第一章 绪论

1.1引言

1.2有机电致发光器件

1.3有机电致发光材料的分类

1.4 OLED的应用及前景

1.5 本论文主要研究内容

第二章 三苯胺衍生物的合成

2.1 反应原理

2.2主要试剂

2.3 仪器

2.4 实验步骤及实验结果

2.5 结果与讨论

第三章 三苯胺衍生物的光学性能研究

3.1 研究光学性能的理论依据

3.2 实验部分

第四章 结论与展望

4.1 结论

4.2 展望

参考文献

附录

攻读学位期间取得的研究成果

致谢

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