2-噻唑硫(烷)酮衍生物的合成

摘要

2-噻唑硫酮(即2-硫代-1，3-噻唑烷)和2-噻唑烷酮(即2-氧代-1，3-噻唑烷)作为1，3-噻唑烷类杂环化合物的重要组成部分，其衍生物广泛应用于医药和农药领域。现已发现各种生物和化学活性如杀菌、杀虫等都与其有密切关系，因此1，3-噻唑烷杂环类衍生物的设计、合成和生物活性研究越来越受到人们的关注。
　　本文对2-噻唑硫酮和2-噻唑烷酮进行了结构修饰，合成了49种化合物，其中42种未见文献报道的1，3-噻唑烷类衍生物，其结构通过了IR、1H-NMR、13C-NMR的确认。本论文主要由以下五部分组成，主要内容如下:
　　1、综述了近年来国内外学者在1，3-噻唑烷类化合物及其衍生物的设计、合成及在药理作用方面的研究进展。由于1，3-噻唑烷类化合物及其衍生物有着良好的生物活性，对于1，3-噻唑烷类衍生物的设计合成有着极其重要的意义。
　　2、以2-氨乙基硫酸(氨乙基硫酸氢酯类)为原料合成了农药新品种噻唑硫磷的中间体2-噻唑硫酮，研究了主要反应条件对产率的影响，确定了较佳的合成条件，获得了比较满意的结果。并以2-噻唑硫酮为原料合成了N-乙酸甲酯基-2-噻唑硫酮和N-乙酸乙酯基-2-噻唑硫酮，这2种化合物均未见文献报道。
　　3、以三乙胺为缚酸剂，二氯甲烷或四氢呋喃为溶剂，利用2-噻唑硫酮分别和各种酰氯反应，合成了12种化合物，其中8种为未见文献报道的N-酰基-2-噻唑硫酮类衍生物。
　　4、以2-噻唑硫酮为原料，氢氧化钠作为催化剂，与烷基化试剂反应，合成了19种新的N-烷基-2-噻唑硫酮衍生物，其结构经IR、1H-NMR、13C-NMR等表征；在此基础上，设计合成了13种含1，3-噻唑烷的季铵盐类新型杂环化合物，以期能为药物筛选提供先导化合物。目前为止，尚未见有关含1，3-噻唑烷的季铵盐类化合物的文献报道。
　　5、以三氯氧磷、仲丁基硫醇为原料反应得到 S-仲丁基硫代磷酰二氯，再与乙醇钠反应生成O-乙基-S-仲丁基硫代磷酰氯，然后与2-噻唑烷酮缩合制得目标产物噻唑磷。其结构经 IR、1H-NMR、13C-NMR等表征，反应总收率达到55。90％，并用气相色谱法测定了噻唑磷的含量，产品含量达到99.30％。

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第一章 前 言

1.1 1, 3-噻唑烷及其衍生物的合成研究概况

1.2 1, 3-噻唑烷及其衍生物的生理活性

1.3 本论文的研究目标

参考文献

第二章 2-噻唑硫酮和 N-乙酸甲(乙)酯基-2-噻唑硫酮的合成与结构表征

第一节 实验部分

第二节 结果与讨论

参考文献

第三章 N-酰基-2-噻唑硫酮类化合物的合成与结构表征

第一节 实验部分

第二节 结果与讨论

参考文献

第四章 N-烷基-2-噻唑硫酮类化合物和季铵盐的合成与结构表征

第一节 N-烷基-2-噻唑硫酮类化合物的合成

第二节 季铵盐的合成

第三节 结果与讨论

参考文献

第五章 2-噻唑烷酮及噻唑磷的合成研究

第一节 合成部分

第二节 GC 法测定噻唑磷的含量

第三节 结果与讨论

参考文献

结 论

附 图

作者在攻读硕士学位期间发表论文及申请专利

致谢