苝酰亚胺共价、非共价连接环糊精设计及合成研究

摘要

苝系衍生物具有优异的化学、热和光化学稳定性,对从可见区到红外区的光有很强的吸收,是一类性能特异的分子电子学材料,在激光材料、液晶显示材料、电致发光器件、感光体及太阳能电池方面已经有着很广泛的应用.但是苝系衍生物的水溶性及保持其高荧光量子产率的问题一直是困扰着研究者拓展其在生物体系中应用的难题,为此对苝系衍生物水溶性的研究一直以来都是异常活跃的课题.
　　本论文主要围绕着提高苝系衍生物的水溶性、荧光量子产率方面展开工作,设计并合成了一系列的具有水溶性且具有较高荧光量子产率的苝系衍生物,并研究了它们的光物理性质.我们还设计并合成了一系列对称及不对称的苝酰亚胺类化合物,并对结构进行了表征,研究了它们的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱.本论文共包括四部分:
　　第一章:概述了苝系衍生物的合成、性质、应用等研究现状,尤其是水溶性的研究进展,并对环糊精的基本性质、环糊精的自组装以及包合物的制备与表征作了简单的介绍,基于环糊精自身的性质提出了解决水溶性的所需条件.
　　第二章:合成了一系列对称及不对称的苝系衍生物.以1-硝基-苝酰亚胺化合物为初始原料,先通过4-叔丁基苯酚取代硝基,然后再硝化,第二次硝化只发生在7-位,进一步合成了一系列纯的1,7-二取代的苝酰亚胺衍生物,反应条件温和,产率较高.并对结构进行了表征,研究了它们在三氯甲烷中的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱.
　　第三章:基于环糊精“外缘亲水,内腔疏水”的特殊结构,设计并合成了在苝核上引入带有环糊精基团的化合物,通过环糊精分子的空间作用抑制苝平面的π-π堆积,利用其水溶性来达到提高苝酰亚胺的溶解性.我们合成了几种通过共价连接不同数量、不同类型环糊精基团到苝酰亚胺上,有效的防止了苝核的聚集,实现了其在保持高荧光量子产率的同时获得了良好的水溶性.研究了它们在不同比例的DMF和水的混合溶液中的紫外-可见吸收光谱和荧光光谱.
　　第四章:鉴于环糊精具有自组装成超分子体系的性质,设计了具有位阻结构的偶氮化合物作为“轴”,以环糊精分子为“轮”,利用自组装分子穿过α-CD的内腔,通过非共价键组装成超分子体系,并且由大的基团封端以阻止环糊精分子的滑脱,然后通过化学反应将超分子体系连接到苝系衍生物上,以此提高苝酰亚胺的水溶性.在合成的过程中尝试了不同的大基团来封端,最终发现可能是由于轴太短导致环糊精不能自组装成超分子体系.

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第一章 前言

1.1 概述

1.2 苝系化合物的合成进展

1.3 苝酰亚胺的性质

1.4 环糊精的概述

1.5 本论文研究工作内容的提出

参考文献

第二章 几种对称和不对称苝二酰亚胺化合物的合成与性质研究

2.1 摘要

2.2 引言

2.3 试剂和仪器

2.4 实验部分

2.5 结果与讨论

2.6 结论

参考文献

第三章 几种含环糊精基团的水溶性苝二酰亚胺化合物的合成与性质研究

3.1 摘要

3.2 引言

3.3 试剂和仪器

3.4 实验部分

3.5 结果与讨论

3.6 结论

参考文献

第四章 连接自组装环糊精轮烷的苝二酰亚胺化合物的合成与性质研究

4.1 摘要

4.2 引言

4.3 试剂和仪器

4.4 实验部分

4.5 结果与讨论

4.6 结论

参考文献

附图

作者在硕士期间申请的专利及发表的论文

致谢