4-(2-苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺的合成

摘要

4-(2-苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺和4-(2,2-二苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺是两种性能优异的苯乙烯基取代的三芳胺类空穴传输材料，但其合成工艺复杂，产率低。为此，本文对以上两种三芳胺的合成进行了研究。
　　本文以4-甲基二苯胺、对溴甲苯和氯苄和二苯基溴甲烷为原料,通过Buchwald-Hartwig偶联反应、Wilsmeier-Haach反应和Wittig-Horner反应合成4-(2-苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺进行了研究。结果表明：以4-甲基二苯胺、对溴甲苯为原料，通过Buchwald-Hartwig偶联反应合成N,N-二对甲苯基苯胺的较佳条件是：n(4-甲基二苯胺)：n(对溴甲苯)：n(叔丁醇钠)：n(醋酸钯)：n(三叔丁基膦)=1:1:1.11:5.11×10-4:8.22×10-3，反应温度为140℃，反应时间为2h。在以上条件下，产率为95.58％，纯度为99.28%；通过Wilsmeier-Haach反应合成N,N-二对甲苯基-4-氨基苯甲醛的较佳条件是：n(POCl3)：n(DMF)：n(N,N-二对甲苯基苯胺)＝2.48:1.48:1，温度为40℃，反应时间为3h。在以上条件下，产率为87.17%，纯度为98.28%；以亚磷酸三乙酯与氯苄为原料合成磷叶立德苄基磷酸二乙酯的较佳条件是：n(亚磷酸三乙酯)：n(氯苄)＝3.56:1，温度为170℃，反应时间为4h。在以上条件下，产率为92.97%，纯度为93.96%；通过Wittig-Horner反应合成目标产物4-(2-苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺的较佳条件为：n(苄基磷酸二乙酯)：n(甲醇钠)：n(DMF)：n(N,N-二对甲苯基-4-氨基苯甲醛)＝2.52:3.03:12.9:1，反应温度为20℃，反应时间为4h。在以上条件下，产率达85.04%，纯度为97.35%。采用以上合成路线合成4-(2-苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺具有工艺简单、条件温和、产率和纯度高等优点。以4-甲基二苯胺计，产品总产率为72%。
　　由于二苯基溴甲烷的空间位阻和电子效应，以亚磷酸三乙酯与二苯基溴甲烷为原料合成磷叶立德二苯基磷酸二乙酯困难,以致本研究未合成出4-(2,2-二苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺。

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前言

第一章 文献综述

1.1空穴传输材料的定义

1.2 空穴传输材料的应用

1.3 空穴传输材料的分类

1.4 三芳胺类化合物的合成方法

1.5 苯乙烯基取代三芳胺类空穴传输材料及其合成方法

1.6 本文选题意义及主要内容

第二章 实验部分

2.1 主要原料和试剂

2.2 主要实验仪器

2.3 N,N-二对甲苯基苯胺的合成

2.4 N,N-二对甲苯基-4-氨基苯甲醛的合成

2.5 苄基磷酸二乙酯的合成

2.6 4-(2-苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺的合成

2.7 产品结构鉴定和含量分析

第三章 结果与讨论

3.1 N,N-二对甲苯基苯胺的合成工艺优化

3.2 N,N-二对甲苯基-4-氨基苯甲醛的合成工艺优化

3.3 苄基磷酸二乙酯的合成工艺优化

3.4 4-(2-苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺的合成工艺优化

3.5 4-(2,2-二苯基乙烯基)-N,N-二对甲苯基苯胺的合成

第四章 结论

参考文献

致谢

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