基于吡咯并吡咯二酮的衍生物设计合成及其光学性质的研究

摘要

吡咯并吡咯二酮（DPP）作为有机染料的一种，有着其独特的优势。这是由于DPP是一种有着色泽鲜艳、光稳定性强、耐化学药品、热稳定好、易于合成的高性能的染料。在过去的几年里DPP引起了相当大的研究兴趣。DPP衍生物广泛的被应用在有机太阳能电池(OSCs)，场效应晶体管(OFETs)，双光子吸收材料，荧光探针等领域。本文设计了六个以DPP为中心的化合物M1到M6，目的是在DPP衍生物在聚集诱导效应和大的双光子吸收截面性能上有一定的突破和进展。
　　首先合成了目标分子M1，M2，M3，通过引入有给电子能力的三苯胺基团和具有强扭曲分子结构的和聚集诱导发光效应的四苯乙烯基团。通过对三种化合物的表征得出，在有机溶剂如四氢呋喃，甲苯，DMF等有良好的溶解性，这也为我们进一步接入端基提供了好的基础。M1，M2，M3在有机溶剂中有很高的荧光量子效率，如在四氢呋喃溶液中荧光量子效率依次为0.94,0.93,0.91。另外，接入四苯乙烯后M3化合物在水含量不断加入到 DMF溶剂中表现出了良好的聚集诱导荧光的特点，而M1与M2没有聚集诱导发光的特点，这也表明了通过接入具有AIE效应的基团能够使分子的平面性减弱，分子间相互作用减弱，在纳米聚集态，非辐射衰减减弱，使荧光增强。而四苯乙烯的接入分子平面性减弱，在820 nm波长激发双光子吸收截面化合物M3稍小于M1与M2，但是由于在四苯乙烯引入后，分子共轭体系增大，分子内电荷转移增强，荧光发射红移，在低波段区域(880 nm),有很宽的双光子吸收范围，优于化合物M1和M2。
　　然后又以DPP为核心合成了M4，M5，M6化合物。我们选用了比三苯胺的给电子能力更强的二苯胺基团，最后引入具有AIE效应的四苯乙烯基团。通过表征我们得出由于三苯胺的扭曲性比二苯胺好，所以虽然最后引入了四苯乙烯基团，但是M6化合物没有表现出像M3化合物那样的良好的聚集诱导发光效应。这源于二苯胺基团使M6分子平面性优于M3化合物。同化合物M4，M5比较，四苯乙烯的接入使化合物M6淬灭效应减缓，有使分子从ACQ向AIE效应转变的趋势。在双光吸收特点上，M6分子在880 nm波长激发，化合物M6的双光子吸收截面高达618 GM，而M3化合物在这个波长上激发仅有237 GM。

目录

第一章 综 述

1.1引言

1.2双光子吸收材料的研究及进展

1.3吡咯并吡咯二酮（DPP）基材料的研究进展

1.4本论文的设计思想

第二章实验药品及仪器

2.1 实验药品

2.2 实验仪器

2.3 试剂处理

2.4聚集诱导发光（AIE）测试方法

2.5双光子吸收截面的测试方法

第三章 基于吡咯并吡咯二酮的三苯胺和四苯乙烯端基新型小分子的设计合成及其光学性质的研究

3.1 引言

3.2基于吡咯并吡咯二酮的三苯胺和四苯乙烯端基新型小分子合成路线

3.3 结果与讨论

3.4本章小结

第四章 基于吡咯并吡咯二酮的二苯胺和四苯乙烯端基新型小分子的设计合成及其光学性质的研究

4.1引言

4.2目标分子的合成路线

4.3实验步骤

4.4结果与讨论

4.5本章小结

全文总结

参考文献

致谢

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