苝单酰亚胺类有机太阳能电池受体材料的设计、合成与应用

摘要

苝二酰亚胺（PDI）是一类优异的电子受体材料，在有机光电领域得到了广泛的应用。苝单酰亚胺（PMI）与 P DI具有相似的光化学和电化学性质，然而PMI在有机太阳能电池领域中应用远远落后于苝二酰亚胺。一个重要的原因在于PMI溶解性差，合成修饰困难，因此急需开发一个高效合成修饰PMI的方法。
　　本研究从商品化的原料6-十一烷酮和苝四甲酸酐出发，开发了一种高效的合成修饰PMI的方法，合成了关键的中间体溴化的PMI(PMI-Br)。PMI-Br具有较短的侧链，利于载流子的传输，同时具有良好的溶解性和活性位点 Br原子，可以方便地用于有机半导体的构建。PMI-Br的具体合成路线如下：从6-十一烷酮出发，通过肟的合成、还原制胺、缩合反应、水解、脱羧、烷基化、溴化7步反应合成，优化反应条件后，每一步的产率都在90％以上，总产率高达61%,实现了十克级的制备。
　　以PMI-Br为重要的中间体，通过引入不同的给体单元，合成了8个具有受体-给体-受体（A-D-A）结构的电子受体材料。对这8个受体材料进行了光学、电化学性质，成膜性及太阳能电池性质的研究。发现这些受体材料在400-600 nm范围内具有强烈的吸收，最大摩尔消光系数高于68500 M-1 cm-1。LUMO能级位于-3.67~-3.76 eV之间，低的LUMO能级表明他们有很强的电子接收能力。其均方根（RMS）粗糙度在0.785~1.28 nm之间，展现了良好的成膜性。分别以PCE10为给体材料制成的体相异质结太阳能电池中，光电转化效率最高达到1.3%。

目录

第1章 绪论

1 .1 引言

1 .2 有机太阳能电池简介

1 .2 .1 有机太阳能电池发展简史

1 .2 .2 有机太阳能电池的工作原理

1 .2 .3 有机太阳能电池的性能表征

1.3 苝酰亚胺类电子受体材料的研究进展

1 .3 .1 苝二酰亚胺类(P DI)电子受体材料的研究进展

1.3.2 苝单酰亚胺类(PMI)电子受体材料的研究进展

1 .3 .3 小结

1 .4 本论文的设计思路、研究内容和意义

第2章 苝单酰亚胺有机太阳能电池受体材料的设计、合成

2 .1 概述

2 .2 实验部分

2 .2 .1 仪器与试剂

2 .2 .2 目标化合物及合成路线

2.2.3合成步骤

2 .2 .4 合成方法讨论

2 .2 .5 本章小结

第3章 苝单酰亚胺类有机太阳能电池受体材料的性能研究

3 .1 薄膜形态研究

3 .2 光学性质

3 .3 电化学性质

3 .4 太阳能电池性质

3 .5 本章小结

第4章 结论与展望

致谢

参考文献

附录

攻读学位期间的研究成果