羰基酸合成丁烯酸内酯的研究及RBCBs合成多环化合物的研究

摘要

众所周知，环状结构大量存在于各种天然产物、药物分子和材料中。而在过去几十年中，人们投入大量精力研究成环反应，并取得了巨大的成就。鉴于环状化合物在各个方面的重要作用，本人在硕士阶段主要从事以下两类环状化合物的合成研究----丁烯酸内酯类化合物和多环化合物。
　　本研究主要内容包括：⑴介绍了三种高效实用的丁烯酸内酯的合成方式。首先，我们以羰基酸和三级醇为底物，在Lewis酸和Br?nsted酸的共同作用下制备多取代丁烯酸内酯；其次，我们以羰基酸和非末端炔为底物，在Lewis酸的催化下制备γ-多取代丁烯酸内酯；最后，我们以羰基酸和末端炔为底物，在Lewis酸和Br?nsted酸的共同催化下制备多取代丁烯酸内酯。我们通过用酸来代替传统的昂贵的金属催化剂，既摆脱了金属残留的影响，也降低了反应成本。同时，该反应体系还体现了原子效益、绿色环保等一系列概念。⑵介绍了两种新颖的多环化合物的合成方式。首先，我们通过[Rh(cod)(OH)]2的催化作用实现RBCBs的烯基化反应，随后通过一步反应转化成各种环状化合物；其次，我们通过[Pd(C3H6)Cl]2催化作用实现RBCBs的芳基化反应，随后通过两步反应转化成各种三亚苯类多环芳烃。与传统的制备方法相比，我们的策略具有更高的区域选择性，从而获得单一的产物，同时也避免了冗繁的反应步骤。

目录

声明

第一章 绪论

1.1 引言

1.2 丁烯酸内酯的研究进展

1.2.1 通过分子内环化制备丁烯酸内酯 7

1.2.2 通过分子间环化制备丁烯酸内酯 8

1.2.3 在五元环上进行修饰制备丁烯酸内酯 9

1.3 多环芳香类化合物的研究进展

1.3.1 通过偶联反应制备多环芳香类化合物 10

1.3.2 通过苯炔中间体制备多环芳香类化合物 11

1.3.3 通过自由基过程制备多环芳香类化合物 12

1.4 本论文选题依据及意义

第二章 羰基酸合成丁烯酸内酯的研究

2.1 研究背景

2.2 结果与讨论

2.2.1 羰基酸与三级醇制备丁烯酸内酯

2.2.2 羰基酸与二苯乙炔制备γ-羟基丁烯酸内酯

2.2.3 羰基酸与苯乙炔制备丁烯酸内酯

2.3 本章小结

第三章 RBCBs合成多环化合物的研究

3.1 研究背景

3.2 结果与讨论

3.2.1 RBCBs的C-C键烯化制备多取代菲

3.2.2 RBCBs的C-C键芳基化制备三亚苯

3.3 本章小结

第四章 结论与展望

4.1 结论

4.2 展望

第五章 实验部分

5.1 实验通则

5.2 实验部分

5.2.1 羰基酸与三级醇制备丁烯酸内酯

5.2.2 羰基酸与非末端炔制备γ-羟基丁烯酸内酯

5.2.3 羰基酸与末端炔制备丁烯酸内酯

5.2.4 RBCBs的C-C键烯化制备多取代菲

5.2.5 RBCBs的C-C键芳基化制备三亚苯

参考文献

化合物的核磁谱图

硕士期间发表文章

致谢