钯催化炔烃环化以及C-H键活化合成多芳环化合物

摘要

随着现代信息显示技术的发展，有机光电材料的研究和应用越来越受到人们的重视。其中，材料得以实际应用的关键在于优越的材料性能及其低廉的成本。因此，对于有机光电材料的合成方法学研究与材料性能的研究犹如人的左右手一样缺一不可。从结构特点上来说，所有的有机光电材料具有一个共同的特性就是包含一个大π共轭体系来达到让电子流动的目的。因而多芳环类化合物一直是绝大多数有机光电材料首选结构。这类化合物不但因较大π共轭体系提供了刚性的平面结构，同时多种可供选择的合成方法又为材料性能的调控提供了巨大的空间，是一类极具发展前景的有机光电功能材料。这类化合物的合成方法多种多样，例如傅克反应，过渡金属催化的偶联等等，其中，过渡金属催化的反应不但具有良好的官能团兼容性，同时又具有的良好的合成效率及原子经济性等优点，为有机光电材料的合成提供了更多灵活、有效、简便的合成途径。本论文首先对多芳环化合物在有机光电材料中的应用和过渡金属催化的反应背景做了概述，综述了近些年通过过渡金属催化C-H键活化及炔烃环化合成芴及萘衍生物的方法学研究成果。并在这些工作的基础上提出了我们的研究思路，按照这个思路我们完成了以下几个方面的工作：
　　1.成功实现以邻溴二苯甲烷为底物，以醋酸钯为催化剂，三环己基膦为配体，通过分子内的C-H键活化合成芴及其衍生物。此反应条件简单，而且不管是对吸电子基团还是供电子基团都有很好的兼容性。另外当底物为邻氯二苯甲烷时也能在此反应条件下合成相应的芴环化合物。该反应能够合成各种取代的芴衍生物，特别是传统方法难以合成的3，6位取代的芴衍生物，为芴衍生物的在有机光电材料领域的应用提供了更多的调控可能。
　　2.本论文研究了以简单易得的溴苯和二苯乙炔作为底物，以醋酸钯为催化剂，四氟硼酸盐三叔丁基膦为配体一步合成多取代的萘环类化合物。该反应体系的主要优势是简化反应底物的同时反应条件也不需要加入贵重的银盐，一步来合成复杂的多芳环化合物体现了现在倡导的绿色化学的观念。此外对反应普适性研究的发现此反应提具有良好的官能团兼容性和反应效率。

目录

声明

专用术语注释表

第一章 绪论

1.1多环芳烃在有机光电材料中的应用

1.2过渡金属有机化学概述

1.3过渡金属催化合成多环芳烃研究进展

1.4本章小结

第二章 钯催化邻溴二苯甲烷分子内碳氢键活化合成芴及其衍生物

2.1研究背景

2.2设计思路

2.3结果与讨论

2.4本章小结

2.5实验部分

2.6化合物核磁数据表征

第三章 钯催化邻溴甲苯与二苯乙炔合成萘以及衍生物

3.1研究背景

3.2设计思路

3.3结果与讨论

3.4本章小结

3.5实验部分

3.6化合物核磁数据表征

第四章 总结与展望

4.1总结

4.2展望

参考文献

附录1核磁谱图

附录2 攻读硕士学位期间撰写的论文

附录3 攻读硕士学位期间申请的专利

致谢