T614衍生物的合成和阿司匹林及其衍生物的糖基化结构修饰研究

摘要

该论文由两部分组成,即T614衍生物的合成和阿司匹林及其衍生物的糖基化结构修饰研究.概述了非甾体抗炎药环氧酶-2抑制剂的研究进展,设计以β-萘酚烃化、氨基对甲苯磺酰化及苯环乙酰化对T614的中间体进行结构修饰,合成出了1个T614衍生物及16个中间体侧链修饰物,为寻找具有优化活性的先导物进行了探索性研究.论文首先实验打通了合成T614衍生物的路线,由4-氯-3-硝基茴香醚出发经过七步全合成反应得到最终产品--3-甲酰胺基-6-苯氧基-7-对甲苯磺酰胺基苯并吡喃酮,在参考原始文献的基础上作出了出色的改进和创新,获得成功.为对阿司匹林类化合物的结构及活性进行改造和优化,该论文采用乙酰基保护的溴代葡萄糖和水杨酸及其衍生物在相转移催化剂作用下反应,制得的糖苷再经乙酰化或催化氢化后乙酰化和脱乙酰化,实验合成了8个阿司匹林及其衍生物的葡萄糖基化修饰物及天然产物水杨苷.实验方法简便、重现性好,收率高,有较大实用价值.对上述化合物利用高效液相色谱分析了纯度,并经红外光谱、核磁共振谱、质谱表征和结构确证.

目录

文摘

英文文摘

声明及学位论文使用授权声明

1前言

1.1非甾体抗炎药

1.2环氧酶(Cyclooxygenase，COX)

1.2.1 COX-1

1.2.1 COX-2

1.3环氧酶抑制剂分类

1.4环氧酶-2选择性抑制剂研究进展

1.4.1砜类化合物（二苯革取代芳环类化合物）

1.4.2乙酰水杨酸结构修饰物

1.4.3甲磺酰胺类化合物

1.4.4其它

1.5展望和对策

1.6本论文的实验方案

2实验部分

2.1实验原料与仪器

2.1.1原料与试剂

2.1.2仪器型号

2.2 T614中间体的结构修饰及其衍生物的合成

2.2.1设计思路

2.2.2形成芳醚的修饰及后续反应

2.2.3 T614中间体上氨基磺酰化修饰及后续反应

2.2.4 T614黄酮结构衍生物的合成探索

2.3乙酰水杨酸及其衍生物的糖基化修饰研究

2.3.1糖苷化学

2.3.2糖基化修饰物构效关系研究

2.3.3乙酰水杨酸及其衍生物的糖基化修饰物的合成

3结论

致谢

参考文献：

附录1：缩写索引

附录2：合成化合物一览表

附图Ⅰ：HPLC色谱分析报告

附图Ⅱ：ESI-TOF-MS图谱

附图Ⅲ：1H-NMR图谱

附图Ⅳ：IR图谱