1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-吡咯烷-1-戊酮盐酸盐的合成研究

摘要

1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-吡咯烷-1-戊酮盐酸盐作为一种抗抑郁症药物，具有药效高，持续时间长等优点。本论文以1，2-亚甲二氧基苯为起始原料，通过Friedel-Crafis酰化反应、羰基α-H的溴化反应、卤代烃与吡咯烷的亲核取代反应，再经酸化过程，以总产率74.3％制备1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-吡咯烷-1-戊酮盐酸盐。
　　 以正戊酰氯为酰化试剂，在不同的催化剂催化下对1,2-亚甲二氧基苯的Friedel-Crafis酰化反应进行研究。实验结果发现，金属氧化物催化选择性特性不及金属氯化合物催化特性。以二氯甲烷为反应溶剂，1，2-亚甲二氧基苯、正戊酰氯、三氯化铁的量的比例为1∶1.15∶1.1，在温度5℃下反应5 h，1,2-亚甲二氧基苯的转化率99％以上，产物1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-1-戊酮的选择性达到88.0％。
　　 通过研究不同溴化试剂对1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-1-戊酮的溴代反应特性，确定了合成1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-溴-1-戊酮的反应条件。1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-1-戊酮和溴的量为1∶1，滴加溴素的时间为30 min，10℃下反应5 h时，目标产物收率达到94.3％。
　　 在1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-溴-1-戊酮、吡咯烷、氢氧化钠物质的量比1∶2∶1，室温(20℃)下反应5 h的条件，产物不经提纯直接酸化析出目标产物1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-吡咯烷-1-戊酮盐酸盐，收率达90.4％。

目录

文摘

英文文摘

声明

1绪论

1.1选题的背景及意义

1.2 1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-1-戊酮的合成

1.2.1 Friedel-Crafts酰化反应

1.2.3 Friedel-Crafts酰化反应影响因素

1.2.4 Friedel-Crafts酰基化反应研究进展

1.3 1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-溴-1-戊酮的合成

1.3.1溴代反应

1.3.2溴代反应研究进展

1.4 1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-吡咯烷-1-戊酮盐酸盐的合成

1.4.1亲核取代反应

1.4.2相关反应研究

1.5本论文的主要研究内容和任务

2实验部分

2.1实验试剂及仪器

2.2 1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-1-戊酮的合成

2.3 1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-溴-1-戊酮的合成

2.4 1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-吡咯烷-1-戊酮盐酸盐的合成

3结果与讨论

3.1 1-(3,4-亚甲基二氧苯基)-1-戊酮的合成

3.1.1金属氧化物固体酸催化酰化反应特性研究

3.1.2金属氯化物催化下酰化反应特性研究

3.1.3无水三氯化铁用量对酰化反应的影响

3.1.4反应溶剂对酰化反应的影响

3.1.5反应温度对酰化反应的影响

3.1.6不同加料方式对酰化反应的影响

3.1.7反应机理探讨

3.1.8结构表征

3.1.9小结

3.2 1-(3,4-亚甲基二氧苯基)-2-溴-1-戊酮的合成

3.2.1溴化试剂的选择性研究

3.2.2溶剂对溴化反应的影响

3.2.3催化剂作用下溴化反应特性

3.2.4溴素用量对溴化反应的影响

3.2.5溴素滴加时间对反应的影响

3.2.6反应温度对溴化反应的影响

3.2.7加料方式对反应影响的研究

3.2.8结构表征

3.2.9小结

3.3 1-(3，4-亚甲基二氧苯基)-2-吡咯烷-1-戊酮盐酸盐的合成

3.3.1反应溶剂的选择性特性研究

3.3.2原料用量对反应的影响

3.3.3不同缚酸剂的反应特性研究

3.3.4缚酸剂氢氧化钠用量对反应的影响

3.3.5温度对反应特性的影响

3.3.6结构表征

3.3.7小结

4结论

致 谢

参考文献