四碘对苯二甲酰胺类非离子型X线造影剂的合成

摘要

本文设计并合成了五个四碘对苯二甲酰胺类非离子型X线造影剂，这五个化合物均未见文献报道。 以1,4-丁烯-二醇为原料，经过酯化、环氧化、胺解，得到中间体1,2,4-三羟基-2-氨基丁烷。 以对苯二甲酸为原料，经过碘化，得到四碘对苯二甲酸，并对其合成进行了工艺研究，得到最佳的工艺条件(摩尔比)：M[对苯二甲酸]：M[碘]=1∶5，在3小时左右升温到170℃，并保持170℃反应3个小时，产率为36.3％。产物结构经过红外，质谱，元素分析，碘含量测定等得到确认。 四碘对苯二甲酸与氯化亚砜反应，得到四碘对苯二甲酰氯，再与多元醇胺反应，合成了目标产物N，N'-双(2，3-二羟基丙基)-2,3,5,6-四碘对苯二甲酰胺(1a)、N，N'-双(1，3-二羟基丙基)-2,3,5,6-四碘对苯二甲酰胺(1b)、N，N'-双甲基-N，N'-双(2，3-二羟基丙基)-2，3，5，6-四碘对苯二甲酰胺(1c)、N，N'-双甲基-N，N'-双(2，3，4，5，6-五羟基己基)-2，3，5，6-四碘对苯二甲酰胺(1d)、N，N'-双(1-羟基甲基-2，3-二羟基丙基)-2，3，5，6-四碘对苯二甲酰胺(le)。结构经过红外，电喷雾质谱，核磁共振氢谱，元素分析等分析手段得到确认。对1d的酰胺化反应的合成条件进行了正交实验研究，得到了最优化条件，即：以三乙胺为缚酸剂，四碘对苯二甲酰氯和葡甲胺为反应物，物料配比在2.1∶1∶2.4的条件下，反应温度为40℃时，反应时间12小时，反应产率为71.5％。

目录

文摘

英文文摘

独创性声明及关于论文使用授权的说明

第1章文献综述

第2章实验部分及合成讨论

第3章结构表征

第4章结论

参考文献

攻读硕士期间发表论文

致谢

附图