氨基酸表面活性剂和β-内酰胺化合物类似物的合成研究

摘要

随着科学技术的迅速发展和人们生活水平的提高，人们对日常使用的化学品特别是表面活性剂的安全性、温和性以及对环境保护的要求越来越高。开发具有生物降解性和生态相容性的表面活性剂变得日趋迫切，高表面活性、多功能性及生态相容性已成为新型表面活性剂技术进步的主要标志。发展这种表面活性剂的重要途径就是设计并模拟两亲分子的结构，化学结构类似于天然氨基酸类脂体的氨基酸型表面活性剂日益受到重视。
　　 本文以化学合成法合成了五种氨基酸表面活性剂N-月桂酰基-L-谷氨酸、εN-月桂酰基-L-赖氨酸、N-月桂酰甘氨酸、N-月桂酰-L-丙氨酸和N-月桂酰-L-缬氨酸。εN-月桂酰基-L-赖氨酸是由赖氨酸-月桂酸盐的加热脱水获得。通过红外光谱、液相色谱等手段对所合成的化合物进行了表征，确证了其结构和产率。此法的优越性在于可在较温和的条件下反应，获得较高产率的纯化合物，工艺流程简单。
　　 β-内酰胺化合物是一类重要的抗菌药物，随着病菌的抗药性菌株逐步加重，研发新的该类抗生素对于人类的健康具有重要的意义。
　　 本文研究了以6-APA，7-ADCA两种母核为原料，合成两类新型β-内酰胺类物质NSP与NSC;研究了抗生素共沸结晶的工艺，主要内容包括以下两方面:
　　 将乙酸丁酯中的NSP和NSC通过共沸结晶的方法使其相应的钾盐结晶出来，详细研究了共沸结晶时间，温度，溶剂，水分，搅拌速率，滴定终点的酸碱度等因素对结晶的影响，优化结晶条件。
　　 苯胺与甲酸反应生成甲酰苯胺，经过减压蒸馏提纯。甲酰苯胺与氯磺酸反应生成对甲酰胺基苯磺酰氯，上步产物与6-APA反应合成目标产物FSP;对硝基苯磺酰氯与6-APA及7-ADCA反应合成目标产物NSP和NSC，在酸性条件下将分别将NSP和NSC萃取到乙酸丁酯中。
　　 研究了反应的溶剂，缚酸剂，反应时间对收率的影响，通过熔点、IR、1H-NMR或紫外的方法对各步产物进行了表征。并用羟胺-铁离子显色，焰火反应等对产物进行了鉴定。

目录

声明

摘要

第一章 绪论

1．1 氨基酸类表面活性剂概况

1．1．1 氨基酸型表面活性剂的分类

1．1．2 氨基酸型表面活性剂的制备方法

1．1．3 氨基酸型表面活性剂研究进展

1．2 抗生素概况

1．2．1 抗生素的定义

1．2．2 抗生素的分类

1．2．3 抗生素的发展

1．3 β-内酰胺抗生素概况

1．3．1 常见的β-内酰胺抗生素的分类

1．3．2 β-内酰胺抗生素理化性质

1．3．3 常用的β-内酰胺抗生素合成方法

1．4 磺胺类抗菌药物概况

1．5 药物的拼合原理概述

第二章 氨基酸表面活性剂的合成

2．1 前言

2．2 N-月桂酰基-L-谷氨酸的制备

2．2．1 合成路线

2．2．2 实验部分

2．2．3 结果与讨论

2．3 N-月桂酰甘氨酸、N-月桂酰-L-缬氨酸和N-月桂酰-L-丙氨酸的制备

2．3．1 合成路线

2．3．2 实验部分

2．3．3 结果与讨论

2．4 εN-月桂酰基-L-赖氨酸的制备

2．4．1 合成路线

2．4．2 实验部分

2．4．3 结果与讨论

第三章 三种β-内酰胺类化合物的合成研究

3．1 前言

3．2 7-(4-硝基苯磺酰基氨基)-5-去乙酰氧基头孢烷酸钾(NSC)的合成

3．2．1 合成路线

3．2．2 实验部分

3．2．3 结果与讨论

3．3 共沸结晶工艺的研究

3．3．1 β-内酰胺类的相关性质

3．3．2 抗生素提纯和精制概述

3．3．3 共沸结晶概述

3．3．4 实验部分

3．3．5 结果与讨论

3．3．6 与普通结晶比较

3．4 6-(4-硝基苯磺酰基氨基)青霉烷酸钾(NSP)合成

3．4．1 合成路线

3．4．2 实验部分

3．4．3 结果与讨论

3．4．4 产物检验

3．5 6-(4-甲酰胺基苯磺酰基氨基)青霉烷酸(FSP)合成

3．5．1 合成路线

3．5．2 实验部分

3．5．3 结果与讨论

第四章 总结

参考文献

作者简介

致谢