水杨酸工业生产副产物的开发与利用研究

摘要

紫外线吸收剂是一种光稳定剂，能吸收阳光及荧光光源中的紫外线部分，不仅广泛用于防晒化妆品和防紫外线织物等领域，还作为光稳定剂用于纤维、室外板材、涂料、油漆、塑料、橡胶等高分子材料中，以提高材料的防晒、耐候和抗老化能力。
　　水杨酸酯是应用最早的一类紫外线吸收剂，产品种类多，在使用中比较温和、稳定，有较好的安全性，特别是对皮肤非常安全，且在产品体系中有较好的复配性。
　　本文以水杨酸工业生产副产物4-羟基-1，3-苯二甲酸为原料，合成了9种4-羟基-1，3-苯二甲酸二酯衍生物，研究了它们的紫外吸收光谱和荧光发射光谱，发现这些化合物在310nm波长附近具有中等强度的紫外吸收性质，具有潜在的应用价值。主要内容如下:
　　1.采用氯化试剂合成了4-羟基1，3-苯二甲酸二甲酯、4-羟基-1，3-苯二甲酸二乙酯、4-羟基-1，3-苯二甲酸二正丙酯和4-羟基-1，3-苯二甲酸二苯酯，收率分别为92.7％、91.6％、90.3％和90.8％;
　　2.用NaH作为强碱制备4-羟基-1，3-苯二甲酸钠盐，再与溴化苄反应得到4-羟基-1，3-苯二甲酸二苄酯，通过优化反应温度和物料配比，反应收率达88.9％;
　　3.以NaHSO4作为催化剂合成了4-羟基-1，3-苯二甲酸二异辛酯和4-羟基-1，3-苯二甲酸二辛酯，收率分别为93.7％和92.5％;
　　4.用硝酸盐作为硝化试剂合成了4-羟基5-硝基-1，3-苯二甲酸二甲酯，在经碱性水解制得4-羟基5-硝基-1，3-苯二甲酸，反应收率分别为96.9％和97.8％;
　　5.所合成目标化合物用核磁共振氢谱进行了结构表征，并测试了它们的紫外吸收光谱和荧光发射光谱。
　　本论文的创新之处在于:
　　本文从水杨酸二甲酯工业生产废渣中分离出主要的副产物4-羟基-1，3-苯二甲酸，并以其为原料合成了9种4-羟基-1，3-苯二甲酸二酯衍生物，制备方法简单，收率高，成本低廉。研究表明这些化合物在310nm波长附近具有中等强度的紫外吸收性质，可作为潜在的紫外线吸收剂，为水杨酸工业生产副产物的开发与利用提供了有价值的思路。

目录

声明

摘要

第一章 前言

1．1 紫外吸收剂简介

1．1．1 紫外吸收剂在化妆品中的应用

1．1．2 紫外吸收剂在纺织品中的应用

1．1．3 紫外吸收剂在高分子材料中的应用

1．2 紫外线吸收剂分类

1．2．1 二苯甲酮系

1．2．2 水杨酸酯类

1．2．3 苯并三唑类

1．2．4 三嗪类

1．3 选题意义及课题目标

1．3．1 选题意义

1．3．2 课题目标

第二章 4-羟基-1，3-苯二甲酸二酯衍生物的合成

2．1 实验试剂及仪器

2．2 原料的分离与提纯

2．3 4-羟基-1，3-苯二甲酸二甲酯的合成

2．3．1 反应机理

2．3．2 实验方法

2．3．3 结果与讨论

2．4 4-羟基-1，3-苯二甲酸二乙酯的合成

2．4．1 反应机理

2．4．2 优化实验方法

2．4．3 结果与讨论

2．5 4-羟基-1，3-苯二甲酸二正丙酯的合成

2．5．1 反应机理

2．5．2 优化实验方法

2．5．3 结果与讨论

2．6 4-羟基-1，3-苯二甲酸二苄酯的合成

2．6．1 反应机理

2．6．2 优化实验方法

2．6．3 结果与讨论

2．7 4-羟基-1，3-苯二甲酸二苯酯的合成

2．7．1 反应条件的选择与优化

2．7．2 优化实验方法

2．7．3 结果与讨论

2．8 4-羟基-1，3-苯二甲酸二异辛酯的合成

2．8．1 反应条件的选择与优化

2．8．2 优化实验方法

2．8．3 结果与讨论

2．9 4-羟基-1，3-苯二甲酸二辛酯的合成

2．9．1 优化实验方法

2．9．2 结果与讨论

2．10 4-羟基-5-硝基-1，3-苯二甲酸二甲酯的合成

2．10．1 反应机理

2．10．2 优化实验方法

2．10．3 结果与讨论

2．11 4-羟基-5-硝基-1，3-苯二甲酸的合成

2．11．1 反应机理

2．11．2 实验方法

第三章 4-羟基-1，3-苯二甲酸二酯衍生物的光谱性质研究

3．1 实验原理

3．1．1 紫外-可见光谱法

3．1．2 荧光光谱法

3．2 产物的光谱测试

3．2．1 溶液的配制

3．2．2 产物的UV-Vis光谱

3．2．3 产物的荧光光谱

3．3 产物的光谱性质研究

3．3．1 产物的UV-Vis光谱分析

3．3．2 产物的透光率

3．3．3 产物的荧光光谱分析

第四章 结论与展望

4．1 论文小结

4．2 展望

参考文献

致谢

附图