腈氧化物的1,3-偶极环加成反应合成含氮杂环化合物

摘要

本论文主要研究通过腈氧化物与含环外双键的亲偶极体的1,3-偶极环加成反应合成一系列新型杂环化合物的方法。
　　合成了七种含环外双键的亲偶极体和在室温干燥条件下能稳定存在的2,6-二氯苯腈氧化物。
　　以自合成的亲偶极体与2,6-二氯苯腈氧化物偶极子进行1,3-偶极环加成反应，合成了三大类7个系列新的杂环化合物。
　　1、以自制的2-芳亚甲基苯基-2,3-二氢-1H-吡里-1-酮、7-芳亚甲基苯基-6,7-二氢吲哚嗪-8(5H)-酮分别与2,6-二氯苯腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，合成了16个新型的螺异噁唑啉类化合物；
　　2、以自制的(2Z)-2-芳亚甲基-5,6-二氢咪唑[2,1-b]并噻唑-3(2H)-酮、(2Z)-2-芳亚甲基-6,7-二氢-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-3(5H)-酮、1'-甲基-4'-芳基-6'',7''-二氢-5''H-二螺[吲哚-3,2'-吡咯烷-3',2''-[1,3]噻唑并[3,2-a]嘧啶]-2,3''(1H)-二酮分别与2,6-二氯苯腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，合成了26个未见文献报道的噁二唑衍生物；
　　3、以(2Z)-乙基2-((甲氧基)亚甲基)-3,5-二氢-7-甲基-3-羰基-5-芳基-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-6-羧酸、(2Z)-[5-芳基-3-羰基-5a,7,8,9a-四氢-5H,6H-吡喃[2,3-d][1,3]并噻唑[3,2-a]并嘧啶-2(3H)-亚基]羧酸分别与2,6-二氯苯腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，合成了15个新的异噁唑类化合物；
　　所合成的各种新杂环化合物均经质谱、红外、核磁共振、元素分析等表征手段进行详细的表征，并对新的母体杂环培养单晶，经 X-射线单晶衍射分析，确定了其空间构型。

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第一章 文献综述

1.1 1,3-偶极环加成反应概述

1.2 腈氧化物的制备

1.3 腈氧化物与亲偶极体反应

1.4 本论文的研究内容及意义

第二章 螺异噁唑啉类化合物的合成与表征

2.1 前言

2.2 吡里酮衍生物与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应

2.3 吡嗪酮衍生物与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应

第三章 噁二唑类化合物的合成与表征

3.1 前言

3.2 咪唑并噻唑类衍生物与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应

3.3 嘧啶并噻唑衍生物与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应

3.4 螺吡咯嘧啶并噻唑衍生物与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应

第四章 异噁唑类化合物的合成与表征

4.1 前言

4.2 二氢嘧啶并噻唑类化合物与腈氧化物的反应

4.3 吡喃并嘧啶并噻唑类化合物与腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应

第五章 总结

参考文献

致谢

附 录