含噻唑环吲哚-2-酮新型衍生物的合成研究

摘要

吲哚二酮类化合物和噻唑类化合物是受许多科研工作者青睐的杂环化合物，医用药物领域里的不少具有生物活性的药物分子中都存在着这两种结构，带有这两类基团的化合物一般都具有良好的生物活性，譬如抗真菌，抗癌，抗肿瘤，抗抑郁以及消炎等。本文设计并合成了一系列含噻唑环吲哚-2-酮新型衍生物。运用了IR、MS、1HNMR和13CNMR等现代光谱技术分析手段对该系列化合物的结构进行了表征。
　　本研究主要内容包括：⑴采用改进方法以吲哚二酮与取代氯化苄反应生成中间产物1-取代-吲哚-2,3-二酮1,再用中间产物1-取代-吲哚-2,3-二酮1与硫代氨基脲反应生成中间产物1-取代-吲哚-2,3-二酮缩氨基硫脲2。⑵利用已合成的中间产物1-取代-吲哚-2,3-二酮缩氨基硫脲2与2-溴苯乙酮在以冰乙酸为催化剂的条件下反应成环得到目标产物1-取代-3-(5-苯基噻唑-2-基)亚联氨基吲哚-2-酮3，最后对合成条件进行了优化，得到了较优的合成条件为:间产物2与2-溴苯乙酮比例为1;1.3时， C2H5OH为溶剂，体系温度为60℃，反应时间5.5h，催化剂为冰乙酸。⑶利用中间产物1-取代-吲哚-2,3-二酮缩氨基硫脲2与2-氯乙酰乙酸乙酯在以冰乙酸为催化剂的条件下反应成环，得到目标产物1-取代-3-(4-甲基-5-乙氧甲酰基噻唑-2-基)亚联氨基吲哚-2-酮4，最后对合成条件进行了优化，得到了较优的合成条件。以中间产物2与2-氯乙酰乙酸乙酯比例为1;1.3时，C2H5OH为溶剂，体系温度为70℃，反应用时6.5h，催化剂为冰乙酸。

目录

声明

第1章 文献综述

1.1 吲哚二酮类衍生物的研究进展

1.1.1 吲哚二酮简介

1.1.3 吲哚二酮衍生物合成研究进展

1.2 吲哚二酮衍生物生物活性研究进展

1.2.1 吲哚二酮衍生物的抗老年性震颤麻痹作用

1.2.2 吲哚二酮衍生物的抗真菌作用

1.2.3 吲哚二酮衍生物的抗病毒作用

1.2.4 吲哚二酮衍生物的抗肿瘤活性作用

1.2.5 吲哚二酮衍生物的抗惊厥作用

1.3 噻唑及其衍生物的合成研究进展

1.4 噻唑衍生物的生物活性研究进展

1.4.1 噻唑衍生物的抗癌作用

1.4.2 噻唑衍生物的抗菌作用

1.5 本课题的提出

第2章 含噻唑环吲哚-2-酮类衍生物的合成及表征

2.1引言

2.2目标产物的合成路线

2.3 实验部分

2.3.1试剂与仪器

2.3.2目标产物1-取代-3-(5-苯基噻唑-2-基)亚联氨基吲哚-2-酮3的合成

2.3.3目标产物1-对甲氧苄基-3-(4-甲基-5-乙氧甲酰基噻唑-2-基)亚联氨基吲哚-2-酮4a的合成

2.4 结果与讨论

2.4.1 1-取代-3-(4-苯基噻唑-2-基)亚联氨基吲哚-2-酮3的结构表征

2.4.2 1-取代-3-(4-甲基-5-乙氧甲酰基噻唑-2-基)亚联氨基吲哚-2-酮4的结构表征

2.5 合成条件优化

2.5.1 1-取代-3-(4-苯基噻唑-2-基)亚联氨基吲哚-2-酮的合成条件优化

2.5.2 1-取代-3-(4-甲基-5-乙氧甲酰基噻唑-2-基)亚联氨基吲哚-2-酮的合成条件优化

第3章 总结与展望

3.1 总结

3.2 展望

参考文献

附录A

附录B：攻读学位期间获得的学术成果

致谢