手性Lewis酸催化的吡咯与4-氧代丙烯酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应

摘要

Friedel-Crafts烷基化从最初发展到现在虽然有一百三十年的历史，但它依旧是有机合成中被研究和应用最多的化学反应之一。 本论文研究了手性Lewis酸催化的吡咯与4-氧代丙烯酸酯类化合物的不对称的Friedel-Crafts烷基化反应。主要研究内容如下： 一、手性Lewis酸催化的吲哚和4-氧代丙烯酸酯类化合物的不对称的Friedel-Crafts烷基化反应。 论文通过研究配体、溶剂、温度以及酯基对吡咯和4-氧代丙烯酸酯类化合物的不对称的Friedel-Crafts烷基化反应的影响。 最终以10 mol％3，3’-Br2-BINOL和10mol％ Zr（OtBu）4作为催化体系，甲苯作溶剂，在-10℃到-78℃的温度下合成了一系列2位含有吡咯结构单元的γ-酮酸酯，产率最高达98％，对映选择性最高达86％。 二、有机小分子催化的吡咯与4-氧代丙烯酸乙酯的不对称的Friedel-Crafts烷基化反应。 尝试了一系列的氢键给体类的的有机小分子催化剂催化的吡咯与4-氧代丙烯酸乙酯的不对称的Friedel-Crafts烷基化反应，并以较高的收率得到含有吡咯结构单元的γ一酮酸酯，对有机催化的吡咯与4-氧代丙烯酸酯类的不对称的Friedel-Crafts烷基化反应进行了初步的探讨。 所有合成化合物都经过核磁共振光谱，质谱经行了结构表征和确证。

目录

文摘

英文文摘

声明

本文主要创新点

第一章 绪论

1.1引言

1.2 Friedel-Crafts烷基化反应

1.2.1 Lewis酸催化与α,β-不饱和羰基化合物的不对称Friedel-Crafts反应

1.2.2吡咯与α，β-不饱和羰基化合物的Friedel-Crafts烷基化

第二章：手性Lewis酸催化的吡咯与4-氧代丙烯酸酯的Friedel-Crafts烷基化反应

2.1引言

2.2结果与讨论

2.2.1 N-取代吡咯类底物的合成

2.2.2 4-氧代丙烯酸酯类化合物的合成

2.2.3 BINOL衍生物配体的合成

2.2.4 目标化合物的合成

2.3实验部分

2.3.1实验仪器与试剂

2.3.2主要试剂的制备与纯化

2.3.3实验过程

第三章 有机催化的不对称的吡咯和4-氧代丙烯酸乙酯的Friedel-Crafts烷基化反应

3.1目标化合物的合成

3.2实验部分

3.2.1实验仪器与试剂

3.2.2主要试剂的制备与纯化

3.2.3实验部分

3.3结论

第四章结论

参考文献

攻读硕士学位期间发表的论文

致谢

附图