具有AIE效应的α-芳基肉桂腈衍生物的合成及其对氰化物和硫化物的检测

摘要

荧光分子探针以其灵敏、高效、快速、准确、简捷等优点在分子识别领域得到广泛应用，将荧光分子探针应用于环境监测和生命科学领域是近年来的研究热点。α-芳基肉桂腈衍生物具有结构简单、易于合成、荧光量子产率较高等优点，本文以α-芳基肉桂腈为母体设计了一系列的荧光分子探针，用于在溶液中识别氰离子和硫离子。
　　(1)本文合成了α-芳基肉桂腈的酰胺衍生物1a、1b、1c以及α-芳基肉桂腈的硝基衍生物4a，利用核磁共振（1H NMR和13C NMR）、红外光谱（IR）对它们的结构进行了表征。
　　(2)化合物1a、1 b、1c是以光诱导电子转移(PET)为机理设计的一类氰离子荧光探针。在THF水溶液中（THF/水=3/7，v/v），它们均可以识别低浓度的氰离子，其中化合物1a具有更高的灵敏度。化合物1a最低可以识别浓度为1.0μM的氰离子，并且可以从15种离子中选择性识别出氰离子，具有非常好的灵敏度和选择性。化合物1a还可以在分别含70％的湖水、江水、自来水的溶液中识别一系列浓度的氰离子，具有一定的实用性。
　　(3)化合物4a是一种通过聚集诱导发光原理(AIE)识别硫离子的荧光分子探针，其具体作用机理目前还在研究中。它可以识别最低浓度为0.1μM的硫离子，并且可以从15种阴离子中选择性识别出硫离子，具有很好的选择性和灵敏度。化合物4a可以在含70％湖水的溶剂中识别一系列浓度的硫离子，具有一定的实用性。

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1 绪论

1.1引言

1.2 氰离子荧光探针的研究进展

1.2.1络合金属型氰离子荧光探针的研究进展

1.2.2反应型氰离子荧光探针的研究进展

1.3溶液中识别硫化氢的荧光探针研究进展

1.3.1 过渡金属配位型硫化氢荧光探针研究进展

1.3.2 亲核型硫化氢荧光探针研究进展

1.3.3 还原型硫化氢荧光探针研究进展

1.4 立题思想和研究意义

2 实验部分

2.1 实验仪器与药品

2.1.1 实验中使用的主要仪器设备

2.1.2实验中使用的主要试剂

2.2 合成路线

2.2.1化合物1a, 1b, 1c的合成

2.2.2化合物4a的合成

2.3合成步骤

2.3.1化合物2的合成

2.3.2化合物3的合成

2.3.3化合物4b的合成

2.3.4化合物4c的合成

2.3.5化合物5a的合成

2.3.6化合物5b的合成

2.3.7化合物5c的合成

2.3.8化合物1a的合成

2.3.9化合物1b的合成

2.3.10 化合物1c的合成

2.3.11化合物4a的合成

2.4试剂的精制及离子识别溶液的制备

2.4.1无水乙腈的精制

2.4.2 无水四氢呋喃的精制

2.4.3无水丙酮的精制

2.4.4荧光识别氰离子溶液的制备

2.4.5浓度为0.4 M， pH=7.8的Pbs缓冲溶液的制备

2.4.6荧光识别硫离子溶液的制备

3 实验结果与讨论

3.1α-芳基肉桂腈三氟乙酰胺衍生物在溶液中识别氰离子

3.1.1α-芳基肉桂腈三氟乙酰胺衍生物在溶液中识别氰离子的机理

3.1.2化合物1a、 1b、 1c在相同条件下识别氰离子能力的对比

3.1.3 化合物1a识别氰离子灵敏度和选择性的测定

3.1.4化合物1a在真实水体中识别氰离子

3.2α-芳基肉桂腈硝基衍生物在溶液中识别硫化氢

3.2.1化合物4a识别最佳条件的测定

3.2.2 化合物4a识别硫化氢的灵敏度和选择性测定

3.2.3 化合物4a在真实水体中识别硫化氢

结论

致谢

参考文献

附录Ⅰ 作者攻读硕士期间发表的文章

附录II 化合物的 1H NMR、13C NMR、IR