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四苯乙烯环状化合物的合成及其对硝基芳烃化合物识别

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1绪论

1.1引言

1.2聚集诱导发光化合物的种类简介

1.2.1杂环多烯及其衍生物

1.2.2取代乙烯衍生物

1.2.3其它具有AIE性质分子及聚合物

1.3聚集诱导发光化合物的机理简介

1.3.1分子内旋转受阻(RIR)

1.3.2分子内共平面

1.3.3抑制分子内光化学或光物理过程

1.3.4非紧密堆积(较大的分子间距)

1.3.5形成J-聚集体

1.4聚集诱导发光分子的应用

1.4.1生物传感器

1.4.2化学传感器

1.4.3 AIE分子识别和自组装

1.5本论文的立题思想和研究意义

2实验部分

2.1实验仪器及试剂

2.2实验路线及步骤

2.2.1合成步骤

2.3测试样品的制备及结构与性能测试条件

2.3.1结构测试

2.3.2性能测试

2.3.3测试样品的制备

3 结果与讨论部分

3.1合成讨论

3.1.1化合物A3合成讨论

3.1.2化合物A7的合成讨论

3.1.3化合物A8的合成讨论

3.2测试讨论

3.2.1化合物A7、A8和A11的AIE性质测定

3.2.2化合物A7、A8和A11对硝基芳烃化合物的荧光识别研究

3.2.3 利用核磁共振技术对硝基芳烃化合物的识别

结论

致谢

参考文献

附录 化合物的 1H-NMR ,13C-NMR ,IR ,MS谱图

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摘要

聚集诱导荧光(AIE)是指化合物在溶液状态下微弱发光甚至观察不到荧光,而在固体或聚集状态下发强荧光的现象。聚集诱导荧光物质在生物化学荧光传感器、固体光电器件等方面有重要的应用,因而在近年来引起了极大的关注。与传统荧光传感器不同的是AIE荧光传感器在识别客体分子时不用担心由于聚集导致的荧光淬灭,而且在聚集后导致的荧光显著增强的特性可以作为荧光放大检测的定量依据。本文以四苯乙烯(TPE)为母体合成了一类新型的大环AIE分子荧光传感器,并详细研究了其对硝基芳烃类爆炸物的选择性识别与检测,探究了其适用性和灵敏度。
  (1)本文设计合成了三种大环四苯乙烯衍生物A7、A8和A11,运用核磁共振(1H-NMR和13C-NMR)、红外光谱(IR)、质谱(HRMS)等测试手段对其结构进行了表征,荧光测试发现其具有典型的聚集诱导发光特性。
  (2)化合物A7、A8和A11在THF/H2O(5/95,v/v)的悬浊液中可以通过FRET荧光淬灭识别低浓度的硝基芳烃化合物,并且利用A7和A8与几种硝基芳烃共混进行核磁共振1H-NMR测试,通过判断共混后硝基芳烃的活波氢的化学位移的变化,进一步考察了A7和A8对硝基芳烃的识别性能,初步研究了其识别的分子作用机制。

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