2，3-二氢苯并呋喃天然产物中间体的合成研究

摘要

2，3-二氢苯并呋喃类天然产物广泛存在于自然界中，作为很多药用植物的有效成分，该类化合物有着抗炎、抗病毒、抗肿瘤等优良的生物活性。以2，3-二氢苯并呋喃类天然产物为结构母核进行结构修饰和改造而获得的衍生物也具有很好的生物活性，是许多合成药物的重要中间体和有效成分。
　　本研究以2，4-二溴苯酚和(R)-(-)-苄基缩水甘油醚为起始原料，经羟基保护、开环、脱保护基、关呋喃环反应，得到一个带有手性中心的2，3-二氢苯并呋喃骨架结构2-苄氧基甲基-5-溴-2，3-二氢苯并呋喃（化合物2-37）;通过卤锂交换以及羰基亲核加成反应，在骨架结构上引入乙酰基，得到2-苄氧基甲基-5-乙酰基-2，3-二氢苯并呋喃（化合物2-38）;然后经过三氯化硼脱苄基，DMP氧化反应，Wittig反应，水解重排反应，得到比化合物2-38增加一个亚甲基的2，3-二氢苯并呋喃天然产物中间体2-甲酰基甲基-5-乙酰基-2，3-二氢苯并呋喃(化合物1-43)，九步反应总收率10.4％。所合成的新化合物，利用1H-NMR、13C-NMR、FT-IR和MS等检测手段给予结构表征。

目录

声明

摘要

第1章 绪论

1．1 课题背景及意义

1．2 2，3-二氢苯并呋喃类化合物的研究进展

1．2．1 结构特征

1．2．2 生理活性

1．2．3 合成研究

1．3 本论文研究的主要内容

第2章 合成路线及实验方法

2．1 合成路线

2．1．1 以D-阿拉伯糖为原料的合成路线

2．1．2 以L-苹果酸二乙酯为原料的合成路线

2．1．3 以(R)-(-)-苄基缩水甘油醚为原料的合成路线

2．2 实验方法

2．2．1 实验试剂及测试仪器型号

2．2．1 实验操作及化合物结构表征

2．3 本章小结

第3章 实验结果与讨论

3．1 以D-阿拉伯糖为原料的合成路线分析

3．2 以L-(-)-苹果酸二乙酯为原料的合成路线分析

3．3 以(R)-(-)-苄基缩水甘油醚为原料的合成路线分析

3．4 本章小结

结论

参考文献

攻读硕士学位期间发表的学术论文

致谢

附录