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【6h】

2-脱氧氨基糖及分枝糖苷的立体选择性合成研究

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目录

摘要

Abstract

第一章前言

1.1 2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷的制备及化学性质研究

1.1.1 2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷的制备

1.1.2 2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷的化学性质研究

1.2 2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷在分枝糖和氨基糖类化合物合成中的应用

1.2.1分枝糖和氨基糖简介

1.2.2 2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷在分枝糖和氨基糖类化合物合成中的应用

参考文献

第二章2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷在2-脱氧氨基糖苷合成中的应用研究

2.1引言

2.2结果与讨论

2.2.1邻苯二胺与2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷的反应

2.2.2邻苯二胺与2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷加成产物的脱水反应

2.2.3芳胺对2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷亲核加成伴随羰基转位反应机理的提出及验证

2.2.4 2-脱氧-2-芳胺基-3-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷系列化合物的合成与表征

2.2.5芳胺对2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷加成引起羰基转位伴随脱除1-位甲氧基的反应

2.2.6双分子芳胺对2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷加成合成含糖结构吲哚衍生物

2.3小结

2.4实验部分

2.4.1仪器与试剂

2.4.2原料的制备

2.4.3邻苯二胺类与2-位氧化糖的反应

2.4.4 2-脱氧-2-芳胺基-3-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷系列化合物的合成

2.4.5 4,6-0-苄叉基2-脱氧2-芳胺基3-位氧化D-葡萄糖烯的合成

2.4.6 吲哚类衍生物的合成

参考文献

附图

第三章2-脱氧-2-芳胺基α-甲基D-阿洛糖苷系列化合物的合成与表征

3.1引言

3.2结果与讨论

3.2.1 2-脱氧-2-芳胺基α-甲基D-阿洛糖苷系列化合物的制备

3.2.3 2-脱氧-2-芳胺基α-甲基D-阿洛糖苷系列化合物的晶体结构

3.3小结

3.4实验部分

3.4.1仪器与试剂

3.4.2 4,6-O-苄叉基2-脱氧-2-芳胺基α-甲基D-阿洛糖苷的合成

3.4.3 2-脱氧-2-芳胺基α-甲基D-阿洛糖苷的合成

参考文献

附图(表)

第四章2-脱氧2-硝甲基分枝糖的立体选择性合成

4.1引言

4.2结果与讨论

4.2.1 3,4,6-O-三乙酰化2-脱氧2-硝甲基α-甲基D-葡萄糖苷的合成

4.2.2 2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷Henry反应的立体选择性

4.2.3 2,3,4,6-四乙酰化2-硝甲基α-甲基D-甘露糖苷的2-位脱乙酰氧基研究

4.3小结

4.4实验部分

4.4.1仪器与试剂

4.4.2 2-硝甲基分枝糖的合成

参考文献

附图(表)

攻读博士期间发表(待发表)的研究论文和其它成果

致谢

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摘要

该文通过研究2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷在合成方法学中的应用,开发出了合成2-脱氧氨基糖苷和分枝糖苷的新方法.其中在2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷的芳胺亲核加成反应中发现了三个新的氨基糖合成方法,并利用其中的两个合成了两个系列共十七种新型的2-脱氧2-芳胺基3-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷类和含糖吲哚类衍生物,进而对其中的十一种3-位氧化糖类衍生物进行立体专一性还原合成了一系列阿洛糖胺类衍生物;以硝基甲烷与2-位氧化α-甲基D-葡萄糖苷的立体选择性Henry反应为基础,合成了重要的2-脱氧2-硝甲基α-甲基D-葡萄糖苷分枝糖.

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