以5-位氧化葡萄糖为原料的新型氨基糖的合成及相关反应研究

摘要

该论文针对5-位氧化葡萄糖主要开展了以下几个方面的研究工作:1.开展了5-位氧化葡萄糖与芳胺的亲核加成反应研究,利用羰基转位反应合成了5种新的5-芳胺基-5-脱氧及5,6-二胺基-5,6-二脱氧氨基糖衍生物,并用元素分析,红外光谱和核磁共振确证了新化合物的结论.2.发现了5-位氧化与邻苯二胺生成的5-胺基-6-亚胺基-5,6-二脱氧-葡萄糖苷的自动氧化现象并运用<'1>H-NMR进行了跟踪观测.3.对5-位氧化糖与邻苯二胺生成的吡嗪类衍生物,通过催化加氢还原合成了5,6-二脱氧-5,6-二胺基-葡萄糖衍生物9,经X-射线衍射分析对其结构进行了确证.并对5位构型的形成给予了合理的解释.4.在尝试利用化合物9合成新型糖苷酶抑制剂类似物10的过程中,得到了化合物11,并对其形成机理进行了推测.

目录

摘要

Abstract

第一章绪论

1.1 5-位氧化糖及其研究现状

1.2研究工作设想

第二章5-位氧化糖与芳胺亲核加成反应的研究

2.1 5-位氧化糖的合成

2.2 5-位氧化糖芳胺亲核加成引起的羰基转位的反应

2.2.1对氨基苯甲醚与5-位氧化糖的反应

2.2.2对甲基苯胺与5-位氧化糖的反应

2.2.3邻苯二胺与5-位氧化糖加成反应及吡嗪类衍生物合成

2.3羰基转位反应机理

2.4 5-位氧化糖与芳胺亲核加成反应条件及影响因素

2.5 5-位氧化糖与芳胺亲核加成引起羰基转位反应在有机合成化学中的意义

第三章氨基糖的合成及相关反应研究

第四章结论

实验部分

附图

参考文献

致谢