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罗丹明和二芳基乙烯类功能分子的合成与测试

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摘要

本论文主要研究罗丹明和二芳基乙烯类功能分子的合成、测试及应用。
  罗丹明作为一个优秀的荧光基团,拥有独特的内酰胺螺环结构,通过外界的诱导作用导致“开”和“关”环的变化,借助非常灵敏的荧光表现出来,通过肉眼和仪器就能观察和检测到变化。进一步可以在罗丹明的传感器上连接上各种功能基团,有很大的研究和应用价值。我们采用十分简单的方法以罗丹明B为母体,通过肼或者乙二胺连接基团,连接上能给待测离子提供络合位点的醛,合成得到了一系列六个罗丹明B的衍生物。
  1.通过吸收光谱和荧光光谱,证明合成的新化合物a有很好的选择性用于识别Zn2+和Cu2+,并通过job曲线和核磁共振证明可用于比例识别这两个离子,并通过核磁共振滴定实验证实了化合物a与金属离子络合的方式和结构,并将化合物a应用于逻辑门的应用中。
  2.合成的新化合物c同样通过多种手段的检测,证明其可以高选择和高灵敏的用于识别Cu2+和Fe3+离子,并通过job曲线证明可以用于比例识别这两种离子,可以作为一个良好的比色化学传感器。
  二芳基乙烯类光致变色化合物由于其光环化反应有很好的耐疲劳性和热稳定性,而且光致异构体可以导致其物理性质的改变,具有独特的光化学性质和在数据存储、药物释放,生物图像等均有潜在的应用。我们利用典型的Stille偶联反应合成了多种新型的二噻吩/噻唑基乙烯类光致变色化合物。
  1.得到的新化合物o是一个不对称光致变色的三角噻吩分子,综合了化合物n和4.23两个对称的光致变色分子的优点,虽然分子很小,通过吸收光谱,我们证明了光致变色的特性如热稳定性、多循环几乎无降解,都令人满意。我们认为化合物o可以作为一个优秀光致变色小分子连接到其他功能分子上。我们在这条路线的更多工作还在进行中。
  2.我们还合成了苯并噻吩/噻唑类光致变色化合物,通过在254 nm波长对它们光照射后,进行吸收光谱的测试,证实了它们都是光致变色活性的化合物,可以在光照的条件下,开环态和闭环态可以相互转换,可以用作为一种新型的分子开关。

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