苯炔参与合成咔唑酮类衍生物及与γ-芳基联烯酰胺的Diels-Alder反应

摘要

苯炔是一种的重要有机合成中间体，其结构的特殊性决定了它高度的反应活性，可以简单高效地向其他化合物分子中插入芳基以及合成多种芳香或芳杂环化合物。近年来，苯炔化学也引起了越来越多有机合成工作者的关注，同时促进了苯炔化学的快速发展。
　　利用苯炔合成杂环的方法有很多，本文主要研究苯炔与含氮化合物合成含氮杂环，旨在扩展苯炔合成的适用范围，为同类型化合物的合成提供可供参考的新方法。研究内容主要分为两个部分：
　　1．苯炔和同时含有氨基与α-β不饱和双键的氨基环己二烯酮反应，试图通过N原子与苯炔发生亲核反应后再与不饱和双键发生Michael加成得到咔唑酮类衍生物，然而最终并没有得到预期产物，而是得到了联苯衍生物。
　　2．此处公式省略：
　　苯炔和γ-芳基联烯酰胺反应，不同于麻生明课题组报道的联烯酸与苯炔反应得到色酮衍生物，在此反应中酰胺活性很弱，意外地没有参与到反应中去，而是γ位芳基和联烯部分与苯炔发生了Diels-Alder反应，得到了带有酰胺基团的菲衍生物，这种结果的不同是苯炔化学中生物电子等排体表现出不同反应性及产物的又一个实例。这个结果为苯炔化学的发展提供了新的素材，也提供了一种合成菲衍生物的新方法。

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第一章 绪论

1.1 苯炔化学的研究背景

1.2 苯炔的周环反应

1.2.1 苯炔的Diels-Alder反应

1.2.2 苯炔的[2+2]环加成反应

1.2.3 苯炔的1,3-偶极环加成反应

1.2.4 苯炔的ene反应

1.3 苯炔的亲核加成反应

1.3.1 氮亲核试剂对于苯炔的加成反应

1.3.2 碳负离子对苯炔的加成反应

1.4 立题思路

参考文献

第二章 苯炔与氨基环己二烯酮反应的研究

2.1 前言

2.1.1 咔唑酮类化合物的简介

2.1.2 苯炔在合成含氮杂环化合物方面的应用

2.1.3 苯炔与氨基环己二烯酮反应的研究目的

2.1.4苯炔与氨基环己二烯酮反应路线设计

2.2 实验部分

2.2.1 实验仪器与主要化学试剂

2.2.2 底物及产品的合成

2.3 结果与讨论

2.3.1 反应条件的筛选

2.3.2 小结

2.4 数据表征

参考文献

第三章 苯炔与联烯酰胺反应的研究

3.1 前言

3.1.1苯炔与联烯酰胺的研究背景

3.1.2 苯炔与联烯酰胺反应的研究目的及路线设计

3.2 实验部分

3.2.1 实验仪器与主要化学试剂

3.2.2 底物及产品的合成

3.2.3 苯炔与联烯酰胺的反应

3.3 结果与讨论

3.3.1 苯炔和γ-芳基联烯酰胺实际反应产物确定

3.3.2 苯炔与联烯酰胺反应条件优化 a

3.3.2 苯炔与联烯酰胺反应范围研究

3.3.3 反应机理的探究

3.4 小结

3.5 数据表征

参考文献

总结与展望

附录 部分核磁谱图

攻读硕士学位期间所参与发表的文章

致谢