I2/吗啉体系对于吡啶并咪唑环碘代反应的位点研究

摘要

咪唑并吡啶类化合物具有抗病毒、抗细菌、抗微生物活性、抗疲劳和抗焦虑等作用，在治疗肿瘤、高血压、胃溃疡、精神病等药物中也有广泛的应用。由于咪唑并吡啶类化合物化学性质稳定，无取代基的咪唑并吡啶环不易参与反应，且反应位点单一，而碘代咪唑并吡啶可以很好的解决上述问题。 碘代咪唑并吡啶类化合物由于碘离子具有较弱的电负性，使得C-I键的亲核作用较弱，C-I键的键能较低，可在较为温和的条件下，与炔烃、烯烃、有机金属试剂、硼酸类等化合物发生反应。但国内外对于碘代咪唑并吡啶类化合物研究较少，使得该课题十分新颖，研究价值极高。 咪唑并[1,2-a]吡啶环常用的碘代方法是以N-碘代丁二酰亚胺（NIS）为碘代试剂进行反应，但该碘代反应的反应位点仅在3位。为了丰富咪唑并[1,2-a]吡啶环不同取代位点的结构，本文对不同的碘代方法进行了研究，期望得到不同位点的碘代产物，使其在医药化工等领域有更好的应用。本文采用的 I2/吗啉体系碘代方法创新点在于首次使用该方法在咪唑并[1,2-a]吡啶环进行碘代，并且该方法也产生了与 NIS 碘代法不同位点的碘代产物，最重要的是该方法操作条件温和简便，适于工业化生产。 本文中碘代底物咪唑并吡啶环以含不同官能团的 2-氨基吡啶和溴代乙醛缩二乙醇为原料制得，再分别用NIS 和 I2/吗啉体系进行碘代反应，通过对比碘代产物的结构研究不同碘代方法的反应位点。本文选取12个不同的咪唑并吡啶环化合物为母环，分别用NIS和I2/吗啉体系进行碘代，产物结构通过 1H NMR、MS和X-射线单晶衍射确证，并总结两种方法的碘代规律以及不同官能团对碘代位点的影响。

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