I2/CuI介导的C-H官能团化反应构建咪唑并[1,2-a]吡啶与吲哚骨架

摘要

咪唑并[1,2-a]吡啶和吲哚是两类重要的杂环化合物，其骨架结构广泛存在于天然产物和具有生物活性的合成分子当中。因此，化学家们对其衍生物的合成方法进行了大量的研究，并于近年来在过渡金属催化和高价碘作用下的C-H键官能团化领域取得了重要进展，同时开发出了很多有用的合成方法。另一方面，分子碘作为一种廉价、低毒的氧化剂在有机合成领域具有广泛的应用。
　　在本文中，我们建立了一种以碘单质为氧化剂，碘化亚铜（CuI）催化的分子内sp~2 C-H官能团化反应，并将其用于构建咪唑并[1,2-a]吡啶与吲哚杂环骨架。该合成方法具有无需使用配体、操作简单、对环境友好，而且底物适用范围广等优点。在最优的反应条件下，以容易获得的 N-芳基烯胺为底物，通过 I2/CuI介导的氧化C-N和C-C构建，我们分别成功地合成30个咪唑并[1,2-a]吡啶和13个吲哚类化合物，收率为43-95％。