串叶松香草的化学成分研究

摘要

目的：串叶松香草(Silphium perfoliatum L.)为菊科松香草属植物,原产于北美,1979年北京植物园将其由朝鲜平壤中央植物园引入我国,已经在我国各个省区广泛种植。串叶松香草是北美印第安人的传统草药,据报道其具有补虚、发汗、祛痰、利尿的功效,对于上呼吸道感染引起的疾病很有效,如发烧、咳嗽和支气管哮喘等,还可以用来止血。现代药理学表明串叶松香草有抗菌、抗肿瘤、降胆固醇和降血脂等作用。但在国内多被用作牧草,其药用价值研究较少,通过对串叶松香草化学成分的研究以及对新化合物活性的研究,明确其药效物质基础,为进一步开发其药用价值奠定基础。
　　方法：干燥的串叶松香草地上部分3.3 kg,室温下用50%含水丙酮组织破碎提取三次,将提取液合并后减压低温浓缩,适量水分散溶解,离心抽滤,上清液上Diaion HP-20柱,依次用水和不同浓度的含水甲醇进行梯度洗脱,收集到的各部位浓缩干燥、水溶,上 Toyopearl HW-40 柱,依次用水和不同浓度的含水甲醇冲柱,对得到的各流份反复进行 Toyopearl HW-40C,Toyopearl HW-40F, Sephadex LH-20和硅胶等柱层析,得到单体化合物,用化学和波谱方法(UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, DEPT-135, HSQC, HMBC, MS等)鉴定化合物的结构,并用MTT 法检测新化合物(SXC-22)对人肝癌 HepG2 细胞的抗肿瘤活性以及对ConA 刺激下脾淋巴细胞和胸腺淋巴细胞增殖的影响。
　　结果：从串叶松香草中共分离得到 20 个化合物,利用各种光谱技术鉴定了17个化合物的结构。其中山柰酚类黄酮3个,分别为：山柰酚-3-O-α-L-鼠李糖-(1→6)-O-β-D-半乳糖 7-O-β-D-芹糖(SXC-22),山柰酚-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(SXC-18),山柰酚(SXC-23)；3 个齐墩果酸类化合物：3-O-[-D-吡喃葡萄糖醛酸]-29-羟基齐墩果酸-28-O-[β-D-吡喃葡萄糖基]酯(SXC-19),3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸 刺囊酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(SXC-20),齐墩果酸-3-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸-28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(SXC-21)；木脂素及苯丙素类 4个,分别为：赤式-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-{4-[(E)-3-羟基-1-丙烯基]-2-甲氧基苯氧基}-1,3-丙二醇(SXC-8a) ,对羟基苯丙酸(SXC-7),氢化阿魏酸(SXC-8),对羟基桂皮酸(SXC-9)；酚酸类 7 个,分别为：原儿茶酸(SXC-1),连苯三酚(SXC-2),没食子酸(SXC-3),对羟基苯酚(SXC-4),水杨酸(SXC-5),龙胆酸(SXC-6),香草醛(SXC-16)。化合物 SXC-22 对 HepG2 细胞活性有抑制作用；且该化合物对 ConA 刺激下的脾淋巴细胞和胸腺淋巴细胞活性均有显著的抑制作用,提示其有免疫抑制作用。
　　结论：从串叶松香草中分离得到 1 个新化合物 SXC-22,10 个化合物首次从该植物分离得到；化合物 SXC-22 对 HepG2 细胞活性有抑制作用；且该化合物对 ConA 刺激下的脾淋巴细胞和胸腺淋巴细胞活性均有显著的抑制作用,提示其有免疫抑制作用。本研究结果对开发利用太行山区的串叶松香草有一定意义。

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前言

实验部分

1 仪器、试剂与材料

2 提取分离

3 SXC-22 的药理作用研究

3.1 SXC-22 对HepG2 细胞活性的影响

3.3 统计学处理

结果

1 化合物结构

1.1 新化合物的结构

1.2 从该植物中分到的已知化合物

2 化合物的结构鉴定

2.1 新化合物的结构鉴定

2.2 已知化合物的结构鉴定

3 SXC-22 的药理作用研究

3.1 SXC-22 对HepG2 细胞活性的影响

3.2 SXC-22 对ConA 刺激下脾淋巴细胞和胸腺淋巴细胞活性的影响

参考文献

致谢

附 录 1 松香草属植物的研究进展

附 录 2 在校期间论文情况