2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑衍生物的合成研究

摘要

噻唑类化合物是一类重要的杂环化合物,因其具有特有的生物活性,如抗癌、抗真菌、抗结核、催眠、抗痉挛、驱虫和强心血管等作用,而被广泛应用于医药领域。此外,它们也是重要的化工原料,是合成染料、农药的中间体,因而倍受关注。
　　本论文希望能够从简单的原料出发,在温和的条件下经过简单的步骤制得具有潜在生物活性的化合物。
　　本文在综述2-氨基-5-芳氧亚甲基/芳基-1,3,4-噻二唑类合成研究进展的基础上,设计并合成了N-甲酰胺-5-芳氧亚甲基/芳基-1,3,4-噻二唑类化合物、2-碘-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑、5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑并1,2,4-三唑类化合物、腙类化合物,为此类化合物的合成提供了一种新方法。这些方法操作简便,条件温和、产率高,多数反应是在环境友好的条件下完成的,符合绿色化学的要求。主要内容和结果如下:
　　1、以环境友好 PEG-400为反应介质,无催化剂条件下,此处缺反应物与甲酸反应,合成了13种N-甲酰胺-5-芳氧亚甲基/芳基-1,3,4-噻二唑类化合物。该合成方法具有反应时间短、操作简便、成本低、产率高、环境友好等优点,提供了一种该类化合物的便捷的合成方法。
　　2、2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑与碘化钾、亚硝酸钠、对甲苯磺酸在乙腈溶剂中,室温搅拌2h,合成了7种2-卤-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑。此法具有:反应时间短、操作简单、反应条件温和、产率高等优点。
　　3、通过2-氯-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑与水合肼反应,合成了2-肼-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑。此化合物与甲酸在不添加任何催化剂下反应,合成了8种新型的5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑并1,2,4-三唑类化合物。并考察了原料配比,溶剂,时间等多种因素对反应的影响,从而优选出较佳的反应条件。
　　4、无溶剂、无催化剂,室温研磨条件下,2-肼-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑与芳醛/芳酮高产率合成了9种腙类化合物,该法与传统溶液法相比具有无溶剂污染,反应速度快,产率高和后处理简单等诸多优点。
　　通过元素分析、红外光谱、核磁共振和质谱表征了以上目标化合物的结构。

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第一章 文献综述

第一节 2,5-取代1,3,4-噻二唑类化合物的合成研究进展

第二节 PEG-400作为反应介质的研究进展

前景与展望

第二章 PEG-400 中 2-N-甲酰基-5-芳基/芳氧亚甲基-1,3,4-噻

2.1 前言

2.2 实验部分

2.3 结果与讨论

2.4小结

第三章 2-卤代-5-芳氧亚甲基-1，3，4-噻二唑的合成研究

3.1 前言

3.2 实验部分

3.3 结果与讨论

3.4小结

第四章 1,2,4-三唑并1,3,4-噻二唑的合成研究

4.1 前言

4.2 实验部分

4.3 结果与讨论

4.4 小结

第五章 腙类化合物的合成

5.1 前言

5.2 实验部分

5.3 结果与讨论

5.4 小结

参考文献

致谢