1,1-二取代烯丙醚经SnCl4诱导的C-O键断裂/Nazarov环化/亲核加成串联反应合成多取代茚

摘要

多取代茚类化合物广泛地存在于天然产物、药物及化学中间体，因具有极其重要的合成研究价值，一直吸引着化学和药学工作者的兴趣。
　　本论文研究了 SnCl4诱导的C-O键断裂/Nazarov环化/亲核加成串联反应合成多取代茚的方法。该方法用易制的1,1-取代烯丙醚以中等收率合成了一系列含有全碳季碳中心的多取代茚。
　　该反应的串联过程可能是：1,1-取代烯丙醚在Lewis酸的诱导下发生Nazarov环化得到环状亲核中间体，随后Nicholas试剂或者高活性的醛与该环状中间体发生亲核加成反应，构筑了产物分子中的全碳季碳中心。而利用Nicholas试剂构筑全碳季碳中心的反应文献少有报道。

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第一章 多取代茚的用途及其常用合成方法

1.1 引言

1.2 多取代茚的合成方法

1.2.1 苯基取代的烯丙醇或苯乙烯衍生物经环化反应合成多取代茚

1.2.2 相应的环丙烯经扩环反应合成多取代茚

1.2.3 茚酮经还原/脱水合成多取代茚

1.2.4 过渡金属催化炔烃的环加成反应合成多取代茚

1.2.5 过渡金属参与的芳香C-H活化反应合成茚

1.3 总结

参考文献

第二章 1,1-二取代烯丙醚经SnCl4诱导的C-O键断裂/Nazarov环化/亲核加成串联反应合成多取代茚的研究

2.1 1,1-二取代烯丙醚经SnCl4诱导的C-O键断裂/Nazarov环化/亲核加成串联反应合成多取代茚的研究背景与实验设计

2.2 1,1-二取代烯丙醚经SnCl4诱导的C-O键断裂/Nazarov环化/亲核加成串联反应合成多取代茚的研究

2.2.1 方法学研究所使用底物的选择

2.2.2 方法学研究所使用底物的制备

2.2.3 茚合成方法学的条件筛选

2.2.4 茚合成反应底物适用范围的考察

2.2.5 由Nicholas试剂得到的含炔基产物的分离纯化

2.2.6 频哪醇重排产物与反应机理的讨论

2.2.7 反应优缺点的讨论

参考文献

第三章 实验操作与化合物谱图

3.1 仪器与试剂

3.2 实验操作

3.2.1 实验操作一：制备二氢吡喃型二苯基甲醇底物

3.2.2 实验操作二：甲基保护二苯基甲醇的羟基

3.2.3 实验操作三：三甲基硅基保护二苯基甲醇的羟基

3.2.4 实验操作四：乙酰基保护的炔丙醇与Co2(CO)8的络合反应

3.2.5 实验操作五：Nazarov环化/羟醛缩合串联反应

3.2.6 实验操作六：Nazarov环化/Nicholas反应串联过程

3.3 多取代茚合成方法学的实验数据

参考文献

附录：代表性化合物核磁谱图

硕士期间已发表论文

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