N,N-二烷氨基丙二氰和多取代吡咯的合成研究

摘要

发展简单、高效的合成方法是当代有机合成方法学很重要的任务之一。本论文以N,N-二烷氨基丙二腈、N-取代-2-氰基-3-芳基吡咯、1,4,5,6-四氢-环戊烷并[b]吡咯类化合物为合成目标，包括以下三部分内容:
　　第一部分：N,N-二烷氨基丙二氰类化合物的合成
　　α-氨基腈是一类重要的合成中间体，由于其结构上具有的双官能团，这类分子有不同的反应类型，能够转化成许多重要的化合物，如α-氨基酸、含氮杂环化合物等。本论文以N,N-二烷基取代甲酰胺、三甲基氰硅烷，经三氟甲烷磺酸铜催化制得一种结构特殊的α-氨基腈：N,N-二烷氨基丙二腈，克服了已有文献方法中步骤繁琐的缺点，为该类化合物提供一种简洁高效的合成方法。
　　第二部分：N-取代-2-氰基-3-芳基吡咯类化合物的三组分串联合成
　　多组分反应是一类很重要的有机化学反应，能够在一步实验操作里面，使用简单的起始原料通过连续的官能团转化完成多步化学转化，而且反应中间体不需要分离纯化，一锅法合成目标产物。
　　本论文将N,N-二取代甲酰胺、三甲基氰硅烷、三氟甲烷磺酸铜、芳基烯烃或芳基炔烃依次加入到反应溶剂中，然后分批量加入2,3-二氯-5,6-二氰-1,4-苯醌（DDQ），80 ℃加热条件下一锅法得到N-取代-2-氰基-3-芳基吡咯类化合物。发展了一种α-氨基腈的新反应模式的同时，实现芳基烯烃或炔烃与原位生成的α-氨基氰合成多取代吡咯。
　　第三部分：1,4,5,6-四氢-环戊烷并[b]吡咯类化合物的串联合成
　　环戊烷并[b]吡咯是一类重要的吡咯杂环化合物，比如(+)-roseophilin。D-amino oxidase inhibitor和cyclooxygenase2 inhibitors等，这些生物活性分子都含有该核心结构。本论文用邻二羟基炔类化合物和伯胺或醋酸铵为底物，在三苯基磷氯化金和三氟甲烷磺酸银的催化作用下，通过原位形成的1,4-二酮羰基化合物和胺串联反应合成一系列的1,4,5,6-四氢-环戊烷并[b]吡咯类化合物。

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第一章N,N‐二烷氨基丙二氰类化合物的合成

1.1 背景介绍

1.2 研究方法

1.3 实验方法

1.3.1 化合物1-2a至1-2j制备方法

1.3.2化合物1-3a制备方法

1.3.3 化合物1-4a制备方法

1.3.4 化合物表征

1.4 参考文献

第二章N-取代-2-氰基-3-芳基吡咯类化合物的三组分串联合成

2.1背景介绍

2.2 研究方法

2.3 实验方法

2.3.1 化合物2-3a至2-3w制备方法

2.3.2 化合物2-4a至2-4e制备方法

2.3.3 化合物表征

2.4参考文献

第三章1,4,5,6‐四氢‐环戊烷并[b]吡咯类化合物的串联合成

3.1背景介绍

3.2研究方法

3.3 实验方法

3.3.1 化合物3-3a至3-3w制备方法

3.3.2 化合物表征

3.4.参考文献

在学期间研究成果

致谢