炔丙醇的亲核取代反应和“一锅”法合成多取代吡咯的研究以及2,3-二甲基呋喃的合成

摘要

一、炔键可以作为很多基团的前体,在一定条件下转化成许多不同的官能团。因此,炔类化合物在有机合成占有重要地位。我们发展了一种蒙脱土催化的炔丙醇与各类亲核试剂进行取代反应的方法(图1),其中亲核中心包括了C,N,O,S。该方法中,我们使用了酸处理过的蒙脱土K10(H-K10 mont)为催化剂,在无溶剂条件下,炔丙醇与亲核试剂进行反应,反应操作简单,产率令人满意。大部分反应副产物只有对环境友好的水,并且催化剂至少可以循环利用四次,这大大减少了反应的废物排放,符合“绿色化学”的概念。因而,该方法是一种“绿色”而有效的合成各类炔丙基衍生物的方法。
　　 二、吡咯环这一结构存在于许多天然化合物中,并且吡咯及其衍生物在生物医药、农药、食品及材料等各领域中有广泛地应用。我们发展了一种以炔丙酯、烯醇硅醚和胺为原料,在三氯化铟催化下,“一锅法”合成1,2,3,5-四取代吡咯的方法(图2)。该方法经过连续地取代/胺化/成环三个过程,中间体无需分离,“一锅”即可得四取代吡咯环产物。该方法底物适用范围较广,反应条件温和,无需无水无氧条件,操作简单,是一种具有现实意义与前景的吡咯合成途径。同时,这也是对现有合成吡咯的方法的有力补充。()
　　 三、2,3-二甲基呋喃是合成天然产物,抗生素,镇痛剂,信息素及一些含呋喃环化合物重要的中间体。
　　 我们以巴豆醛及硝基乙烷为原料,经三步以13.8％的总产率合成了2,3-二甲基呋喃(图3),该路线简短可行,原料廉价易得,反应操作简单,对设备要求低,具有一定的工业化价值。