基于碳-氢键活化铑催化合成异喹啉衍生物的研究

摘要

异喹啉是一种重要的有机结构单元，在天然产物、药物和功能材料分子中广泛存在。合成异喹啉的传统方法是使用苯乙胺或缩醛等难以获得的化合物作为反应底物，反应需在强酸作用下才能进行。这些方法不仅底物难得、条件苛刻，而且合成步骤繁琐。
　　最近十几年发展起来的过渡金属催化，尤其是过渡金属催化惰性碳-氢官能团化反应，由于具有很高的原子经济性，被越来越广泛地应用于杂环化合物包括异喹啉衍生物的合成。然而，目前的方法仍存在一些缺陷，比如需要使用邻位含两个官能团的芳香化合物等不易获得反应底物，以及需要金属盐作为氧化剂等。
　　我们发展了一种基于过渡金属铑催化碳-氢键官能团化、以简单易得的苄胺和重氮化合物为反应底物异喹啉衍生物的方法。该方法底物易得、条件温和、催化体系简单，只需以空气中的氧气为氧化剂。总共拓展了34个底物，产率高达95%，其中32个底物产率高于60%，7个可能生成异构体的底物有6个只生成单一的产物。因此该方法具有较好的反应性、底物普适性和区域选择性。

目录

声明

第1章 过渡金属催化合成异喹啉衍生物概述

1.1 引言

1.2 由含双官能团芳香化合物合成异喹啉衍生物

1.2.1 钯和镍催化合成异喹啉衍生物

1.2.2 铜、银和铟催化合成异喹啉衍生物

1.3 由含单官能团芳香化合物合成异喹啉衍生物

1.3.1 由含氮芳香化合物与炔烃合成异喹啉衍生物

1.3.2 由含氮芳香化合物与重氮化合物合成异喹啉衍生物

1.4 本章小结

第2章 基于碳-氢键活化铑催化苄胺与重氮化合物合成异喹啉衍生物的研究

2.1 选题依据

2.2 实验结果与分析

2.2.1 反应条件的筛选

2.2.2 反应底物的拓展

2.2.3 反应机理的研究

第3章 实验方法

3.1 反应底物的合成

3.2 反应条件的筛选

3.2.1 反应溶剂对反应的影响

3.2.2 反应温度对反应的影响

3.2.3 反应物比例对反应的影响

3.2.4 催化剂用量对反应的影响

3.2.5 添加剂对反应的影响

3.3 反应底物的拓展

3.3 反应机理的研究

第4章 实验试剂与仪器

4.1 实验试剂

4.2 实验仪器

第5章 产物的表征数据与图谱

5.1 产物的表征数据

5.2 产物的表征图谱

第6章 总结

参考文献

致谢

个人简历、在学期间发表的学术论文及研究成果