铜催化碳氢键活化合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

摘要

咪唑并[1,2-a]吡啶是许多药物分子的核心骨架，其衍生物具有镇静催眠、抗肿瘤、抗菌等多种生物活性。本论文以铜催化C-H键活化合成咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物为研究目标，通过选择性活化咪唑并[1,2-a]吡啶3位C-H键，发展了三个咪唑并[1,2-a]吡啶羰基化反应和一个咪唑并[1,2-a]吡啶自身偶联反应。丰富了咪唑并[1,2-a]吡啶类化合物的合成方法，提升了化合物的多样性。具体包括以下内容：
　　第一章，从化合物活性研究和合成方法两个方面综述了咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物近年来的研究进展。并介绍了本论文的研究内容和设计思路。
　　第二章，描述了一个高效的铜催化咪唑并[1,2-a]吡啶与甲基酮氧化交叉偶联的反应，该反应能有效地合成1,2-二羰基取代的咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。反应中使用氧气作为氧化剂，且用O18标记实验证明了羰基氧原子的来源是氧气。抗癌活性筛选发现多个具有Hela细胞抑制活性的化合物。
　　第三章，发展了一个高效的铜催化选择性咪唑并[1,2-a]吡啶3位醛基化的反应。该反应以DMSO为碳源，氧气作为氧化剂，反应条件温和，产率较高，有较高实用价值。
　　第四章，报道了一个高效的铜催化咪唑并[1,2-a]吡啶与甲基杂芳烃氧化交叉偶联的反应。该反应以氧气氧化，无需导向基团参与，提供了一条合成3位羰基取代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的新路径。O18标记实验证明羰基氧原子来自氧气。
　　第五章，发展了一个温和高效的选择性铜（I）催化咪唑并[1,2-a]吡啶3位C-H活化自身偶联反应。该转化提供了一条简单直接地得到二联咪唑并[1,2-a]吡啶的路径。鉴于杂二联化合物在有机合成中的重要作用，此反应策略有较大的应用前景。

目录

声明

第一章 绪论

1.1咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物生物活性研究进展

1.2咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物合成研究进展

1.3本论文的研究内容及设计思路

第二章 铜催化选择性咪唑并[1,2-a]吡啶与甲基酮氧化交叉偶联合成1,2-二酮化合物反应研究及产物抗癌活性筛选

2.1前言

2.2 实验材料

2.3 实验结果与讨论

2.4 化合物合成方法

2.5 抗癌活性筛选

2.6 化合物数据

2.7本章小结

3.1前言

3.2 实验材料

3.3 实验结果与讨论

3.4 化合物合成方法

3.5 化合物数据

3.6 本章小结

第四章 铜催化选择性咪唑并[1,2-a]吡啶与甲基杂芳烃类交叉偶联合成3位杂芳酰基化合物反应研究

4.1 前言

4.2 实验材料

4.3 实验结果与讨论

4.4 化合物合成方法

4.5 化合物数据

4.6 本章小结

5.1 前言

5.2 实验材料

5.3实验结果与讨论

5.4 化合物合成方法

5.5 化合物数据

5.6本章小结

全文总结

参考文献

附录

攻读硕士学位期间参与发表的论文

致谢