γ-ヒドラゾノ β-ケトエステルを用いたタンデムN-アルキル化/還元/環化反応によるテトラミン酸誘導体の合成

摘要

当研究室では、α-イミノエステルに対しGrignard 反応剤を用いることで、窒素原子上へのアルキル化反応が円滑に進行し、対応するN-アルキル化体が高収率で得られることを見出している。最近では、α-ヒドラゾノエステルを用いた極性転換反応に続く分子内アミド化が進行し、α-アミノアミドが得られることを見出している。今回出発物質として、γ-ヒドラゾノ β-ケトエステル1 に対しGrignard 反応剤を用いたところ、N-アルキル化が効率よく進行し、続く分子内環化によりN-アルキル化されたテトラミン酸誘導体2 を得ることに成功したので報告する。