苝酰亚胺分子邻位C-H键的选择性功能化及应用

摘要

二酰亚胺衍生物(简称PDI)是一类重要的非富勒烯有机小分子受体材料,其具有高光/热稳定性,高电子迁移率和易于化学修饰等特点.对苝酰亚胺分子结构的有效修饰是开发高效有机半导体材料的主要途径.在PDI母核的湾位（bay-position）或邻位（ortho-position）引入官能团可以有效调控PDI分子的LUMO能级。但是，在湾位引入官能团会因为空间位阻使分子平面结构发生扭曲。PDI母核邻位的选择性功能化可以在不影响分子平面结构的前提下改善PDI 的溶解度、光电性能和聚集态形貌，因此具有更为广阔的研究前景。C-H键活化和高效转化不仅具有原子经济性和步骤经济性两大优势，而且可以克服步骤繁琐的传统官能团化方法所不能避免的底物官能团兼容性问题。因此，其近年来在具有复杂骨架的各类功能有机分子的后期修饰中表现出巨大的应用价值。最近，我们利用酰胺羰基作为导向基团辅助过渡金属催化PDI邻位C-H键的选择性功能化，合成了一系列邻位取代以及邻-湾位选择性扩环的PDI衍生物，并对它们的光电性质和自组装行为进行了初步的研究。