利用“叔胺效应”立体选择性合成5-胺基取代的-6,7-二氢-5H-吡咯并2,3-d嘧啶衍生物

摘要

目的：研究“叔胺效应”在5-胺基取代的-6,7-二氢-5H-吡咯并[2，3-d]嘧啶衍生物合成中的应用。方法：以4,6-二氯-5-醛基嘧啶为原料，经两步取代反应得到关键前体原料2-[(5-醛基-6-苯巯基嘧啶-4-基)(甲基)氨基]乙酸甲酯(3)，然后与多种一级胺在二甲苯回流的条件下反应制得5-胺基取代的-6,7-二氢-5H-吡咯[2，3-d]嘧啶衍生物。结果：以38%-85%产率得到单一cis构型产物，结构均经质谱(MS)、核磁氢谱(1H-NMR)和核磁碳谱(13C-NMR)确证。结论：该热环合反应操作简单，不用任何催化剂即可单一的生成cis构型的5-胺基取代的-6,7-二氢-5H-吡咯并[2，3-d]嘧啶化合物，具有一定的适用性。这一方法在其它四氢吡咯并环化合物合成中的应用正在研究中。