2,6-bis(2,2'-bithiophene-5-yl)-4-methyl-4-octyl-dithienosilole - derivative of dithienosilole, method for obtaining it and enzyme substrate electrode for detection of estriol in water solutions

摘要

Zgłoszenie dotyczy nowej pochodnej ditienosilolu, którą stanowi - 2,6-bis([2,2'-bitiofen]-5-ylo)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilol o wzorze 1, przeznaczonej do modyfikacji urządzeń sensorowych. Zgłoszenie obejmuje też sposób wytwarzania 2,6-bis([2,2'-bitiofen]-5-ylo)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu o wzorze 1, charakteryzuje się tym, że w pierwszym etapie przeprowadza się reakcję zamknięcia pierścienia tiofenowego poprzez przyłączenie w pozycje ß-, ß' - atomu krzemu podstawionego dwoma różnymi grupami alkilowymi: metylową oraz n-oktylową, tworząc układ trójcykliczny o płaskiej konfiguracji z użyciem 3,3'-dibromo-5,5'-bis(trimetylosililo)-2,2'-bitiofenu, oktylometylodichlorosilanu oraz n-BuLi, następnie przyłącza się brom do 4-oktylo-4-metylo-ditienosilolu w reakcji z NBS w tetrahydrofuranie w temperaturze pokojowej, prowadzonej przez 24 godziny, po czym przeprowadza się reakcję Suzuki 4-oktylo-4-metylo-5,5'-dibromoditienosilolu z 2-([2,2'-bitiofen]-5-ylo)-4,4,5,5-tetrametylo-1,3,2-dioksaborolanem, w inertnej atmosferze azotu, w środowisku mieszaniny rozpuszczalników (toluen/woda/metanol), z użyciem katalizatora palladowego (PdCl2(PPh3)2). Przedmiotem zgłoszenia jest również elektroda enzymatyczna do wykrywania estradiolu w roztworach wodnych, która ma warstwę aktywną w postaci lakazy zimmobilizowanej na powierzchni elektroprzewodzącego filmu otrzymanego z 2,6-bis([2,2'-bitiofen]-5-ylo)-4-metylo-4-oktylo-ditienosilolu.