一种鳞翅目害虫桃潜叶蛾性信息素(S)-14-甲基-1-十八碳烯的合成方法

摘要

本发明公开一种桃潜叶蛾性信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯的合成方法，该方法以γ‑丁内酯为原料，先将其进行开环并与氯化苄生成4‑苄氧基丁酸，再与(S)‑4‑苄基‑2‑噁唑烷酮反应。后在有机碱作用下与碘甲烷反应，诱导出手性甲基。在四氢铝锂作用下还原成醇，再氧化成醛并与三苯基丙基溴化膦发生wittig反应。Wittig反应后，Pt/C做催化剂，催化加氢消去双键，再以Pd/C做催化剂脱去苄基成醇，将醇氧化成醛。1,10‑癸二醇单溴代后，再用TBSCl单保护，后与三苯基膦反应成季鏻盐。醛与季鏻盐发生Wittig反应，以Pt/C做催化剂催化加氢消去双键。脱去TBS单保护成醇，后氧化成醛。醛与甲基三苯基溴化膦wittig反应得到信息素(S)‑14‑甲基‑1‑十八碳烯。本发明反应条件温和，在反应过程中保持了手性甲基、未发生消旋。